Στις βαθιές δασικές εκτάσεις της βόρειας Ρωσίας, μέσα στη σιγαλιά των λιμνών και των καταρρακτών, αναδύθηκε μία αγία ασκητική μορφή που σημάδεψε για πάντα την πόλη του Ουστιούγκ. Ο Άγιος Κυπριανός υπήρξε αρχικά πλούσιος γαιοκτήμονας με αξιοζήλευτη κοινωνική θέση, με υλικά αγαθά κάθε λογής και με σημαντική περιουσία γύρω από τον τόπο του. Όμως η καρδιά του φλεγόταν από έναν εντελώς διαφορετικό πόθο, εκείνον της αληθινής αναζητήσεως του Χριστού και της αιώνιας σωτηρίας της ψυχής.

Απαρνήθηκε αποφασιστικά κάθε ματαιότητα του παρόντος κόσμου και επέλεξε με ταπείνωση τη στενή και τεθλιμμένη οδό της μοναχικής ασκητικής ζωής. Στο μοναστήρι της Αγίας Τριάδος στο Γκλεντένο έλαβε το αγγελικό σχήμα της μοναχικής πολιτείας και πήρε το ευλογημένο όνομα Κυπριανός. Η φήμη της θεοφιλούς πολιτείας του γρήγορα διαδόθηκε στις γύρω περιοχές και έφθασε στους κατοίκους της νεοϊδρυθείσης πόλεως του Ουστιούγκ. Εκείνοι τον παρακάλεσαν θερμά να ιδρύσει ένα ησυχαστικό μοναστήρι κάπου κοντά στην πόλη τους, ώστε να έχουν πνευματική στήριξη.

Δέχτηκε με ταπείνωση το αίτημά τους και ξεκίνησε προσεκτικά την εξερεύνηση του ευρύτερου τόπου, αναζητώντας τη μυστική φωνή του Κυρίου. Περιοδεύοντας γύρω από τις παρυφές της πόλεως, παρατήρησε με προσοχή τη φυσική διάταξη και τις πνευματικές δυνατότητες του τοπίου. Τελικά διάλεξε με σύνεση μία ήσυχη τοποθεσία κοντά σε ρηχές λίμνες, στους ορμητικούς καταρράκτες του ποταμού που οι ντόπιοι ονόμαζαν Οστρόζ. Εκεί έπηξε με τα ίδια του τα χέρια τη μικρή ταπεινή του καλύβα και άρχισε την ασκητική του πορεία προς τον ουρανό.

Με τη βοήθεια του Θεού και την ολόψυχη συνδρομή των κατοίκων του Ουστιούγκ, το ταπεινό κελλί μετατράπηκε σταδιακά σε ολόκληρο μοναστικό συγκρότημα. Το χίλια διακόσια δώδεκα είχε ολοκληρωθεί η ίδρυση μοναστηριού προς τιμήν των Εισοδίων της Υπεραγίας Δεσποίνης ημών Θεοτόκου στον ναό. Παράλληλα ανεγέρθηκε ναός αφιερωμένος στον Αρχιστράτηγο των επουρανίων αγγελικών δυνάμεων Αρχάγγελο Μιχαήλ, που προστατεύει την Εκκλησία του Χριστού. Οι ευσεβείς κάτοικοι έβλεπαν με βαθιά ευλάβεια τη θεοφιλή πολιτεία του αγίου ασκητή και τον στήριζαν αδιάκοπα στις ανάγκες του.

Έφερναν με προθυμία όλα όσα χρειαζόταν για τις σκληρές οικοδομικές εργασίες της σεμνής μονής και τη συντήρηση των αδελφών. Πολλοί νέοι άνδρες έσπευσαν να ενταχθούν με ζήλο στην ασκητική αδελφότητα του πνευματικού πατέρα Κυπριανού, αναζητώντας οδηγία. Εκείνος υποδεχόταν τον καθένα με ανυπόκριτη χαρά και θερμή πατρική αγάπη, χωρίς να ξεχωρίζει κανέναν κατά πρόσωπο. Το ιερό μοναστήρι μεγάλωνε σταθερά και αναπτυσσόταν σε πνευματικό φάρο και κέντρο προσευχής για ολόκληρη την ευρύτερη περιοχή.

Σύμφωνα με τη μαρτυρία του Χρονικού του Ουστιούγκ, ο Άγιος Κυπριανός εκλέχτηκε ομόφωνα ηγούμενος της ιεράς μονής και πνευματικός πατέρας. Αποτέλεσε αληθινό ποιμένα του ποιμνίου του Χριστού και φωτεινό παράδειγμα ασκητικής βιοτής για όλη την αδελφότητα των μοναχών. Όμως, λόγω της βαθιάς του ταπεινώσεως, αρνήθηκε σταθερά να δεχθεί τη χειροτονία στην ιερωσύνη, παρά τις θερμές παρακλήσεις. Παρέμεινε απλός σχημόμοναχος και υπηρετούσε τους αδελφούς με αδιάκοπη σιωπή και νοερά καρδιακή προσευχή προς τον Κύριο.

Δίπλα στο κρεβάτι του φύλαγε πάντοτε μία απλή πέτρα, την οποία χρησιμοποιούσε σαν σκληρό προσκέφαλο για την αναπαυσή του. Κατά τη διάρκεια των ολονύκτιων προσευχών την κρατούσε σταθερά στα χέρια του, για να μένει σε διαρκή πνευματική εγρήγορση. Έφυγε ειρηνικά για τον Κύριο τις απογευματινές ώρες, στις είκοσι εννέα Σεπτεμβρίου του έτους χίλια διακόσια εβδομήντα έξι. Το σεπτό σώμα του ενταφιάστηκε με μεγάλη ευλάβεια μέσα στο μοναστήρι που ο ίδιος είχε θεμελιώσει με τόσο μόχθο.

Αργότερα οι ευλαβείς κάτοικοι ύψωσαν εκκλησία πάνω από τα τίμια λείψανά του, αφιερωμένη στη μεγάλη εορτή της Μεσοπεντηκοστής. Σε αυτό προστέθηκε παρεκκλήσι του ομώνυμου Αγίου Κυπριανού Καρθαγένης, που τιμάται την τριακοστή πρώτη Αυγούστου από όλη την Εκκλησία. Ταις πρεσβείαις του Οσίου Πατρός ημών Κυπριανού του Ουστιούγκ, Κύριε Ιησού Χριστέ ο Θεός, ελέησον και σώσον ημάς, αμήν.