Επτά ολόκληρα χρόνια πριν φύγει από τη ζωή, ο Όσιος Διονύσιος έσκαψε μόνος του τον τάφο που θα τον δεχόταν στα έγκατα της γης. Στις πυκνές δασώδεις περιοχές της Βολογκντά οι ασκητές τον υποδέχονταν σαν ζωντανό πρότυπο της αρχαίας μοναστικής Θηβαΐδας του ρωσικού Βορρά. Γεννήθηκε γύρω στα χίλια τριακόσια εξήντα δύο, σε προάστια της πόλεως Βολογκντά, και ονομαζόταν αρχικά Δημήτριος. Από την παιδική του ηλικία αγάπησε με πάθος τη μοναχική πολιτεία και την ησυχία της προσευχής.

Άφησε γρήγορα την πατρική στέγη και εισήλθε στη μονή Σπασοκαμένσκϊυ, που βρισκόταν σε νησί της λίμνης Κουμπενσκόε. Ηγούμενος εκεί ήταν ο Διονύσιος ο Έλλην, αγιορείτικης παράδοσης, που αργότερα έγινε Αρχιεπίσκοπος Ροστώβ. Ο νεαρός Δημήτριος με δάκρυα παρακάλεσε τον ηγούμενο να τον δεχθεί στη μοναχική τάξη της αδελφότητας. Εκείνος, βλέποντας τον ένθεο ζήλο του παιδιού, του χάρισε το δικό του όνομα από την πολλή του αγάπη. Στη μονή έμεινε εννέα χρόνια, ζώντας με υπακοή, νηστεία και αδιάλειπτη προσευχή προς τον Κύριο.

Η ταπείνωση, η εργατικότητα και η αγάπη του τον έκαναν αγαπητό σε όλη τη μοναστική συνοδεία. Με την ευλογία του γέροντα έφυγε από τη μονή μαζί με τον μαθητή του Παχώμιο, αναζητώντας βαθύτερη ησυχία. Έφθασαν σε ερημικό μέρος που ονομαζόταν Άγιος Λουκάς, όπου παλαιότερα υπήρχε μοναστήρι του ευαγγελιστή. Εκεί έχτισαν μικρή εκκλησία και την αφιέρωσαν στον Άγιο Νικόλαο, με την ευλογία του Επισκόπου Ροστώβ Γρηγορίου. Πλήθος μοναχών συγκεντρώθηκε σύντομα γύρω τους, ζητώντας πνευματική καθοδήγηση και σωτηρία ψυχής.

Ο Όσιος οργάνωσε κοινοβιακή ζωή, χειροτονήθηκε διάκονος και πρεσβύτερος και προσέφερε με καθαρότητα την αναίμακτη θυσία. Άφησε όμως τον Παχώμιο ηγούμενο και έφυγε ξανά μόνος, αναζητώντας ακόμη βαθύτερη μοναξιά. Προχώρησε δεκαπέντε χιλιόμετρα ανατολικά και έφθασε στις όχθες του ποταμού Γλουσίτσα ένα βράδυ. Εκεί άκουσε μυστηριώδη ήχο καμπάνας μέσα στην ερημιά, σαν θεϊκή κλήση από τα ύψη. Σήκωσε στον τόπο εκείνο τον σταυρό που έφερε μαζί του και έχτισε μικρό ξύλινο κελί.

Κάτω από μια αγριοκερασιά εγκατέστησε τη νέα του αυτή σκληρή ασκητική κατοικία. Οι μικροί μαύροι καρποί του δένδρου χάριζαν ίαση σε όσους τους έτρωγαν με πίστη και προσευχή. Σιγά σιγά συγκεντρώθηκαν γύρω του πολλοί μοναχοί που διψούσαν για τον Θεό. Έχτισε λοιπόν εκκλησία προς τιμήν της Σκέπης της Υπεραγίας Θεοτόκου και οργάνωσε νέο μοναστήρι. Καθώς πλήθαιναν οι αδελφοί, μια νύχτα είδε σε όνειρο νεαρό άνδρα να του ζητάει μεγαλύτερο ναό.

Εκείνος του υποσχέθηκε ακόμη ότι η Μητέρα του Θεού θα σκέπει αδιάκοπα τη μοναστική του συνοδεία. Το πρωί ο Όσιος ανακοίνωσε στους αδελφούς το όραμα και ξεκίνησε αμέσως την ανέγερση νέου, μεγαλύτερου ναού. Ο ίδιος ήταν εξαιρετικός αγιογράφος και στόλισε τον ναό με εικόνες ζωγραφισμένες από το χέρι του. Η εικόνα της Κοιμήσεως της Θεοτόκου, έργο των χειρών του, δωρήθηκε στη μονή των Επτά Λόφων και θαυματουργούσε. Μια ημέρα, καθώς ετοιμαζόταν για τη θεία λειτουργία, πλήθος δαιμόνων όρμησε εναντίον του μέσα στο κελί.

Τον χτύπησαν με μανία, σήκωσαν το δάπεδο και τον έθαψαν από κάτω, απειλώντας τον με κακό θάνατο. Με την προσευχή του ο Όσιος συνέτριψε την αδύναμη δύναμή τους και εξαφανίστηκαν αμέσως. Οι αδελφοί τον βρήκαν πλακωμένο κάτω από τις σανίδες και τον ελευθέρωσαν με αγωνία. Εκείνος τους είπε με γαλήνη ότι ο εχθρός πολεμά τους μοναχούς, αλλά δεν πρέπει να φοβούνται. Ο πρίγκιπας Γεώργιος Μποκτιουζίνσκι θέλησε κάποτε να χρηματοδοτήσει την ίδρυση της μονής του Γλουσίτσα γενναιόδωρα.

Ο Όσιος Διονύσιος αρνήθηκε ευγενικά τη μεγάλη δωρεά, αλλά τον ευλόγησε να προσφέρει μόνο τροφή στους αδελφούς. Όταν η μονή γέμισε με μοναχούς, ο Όσιος αναζήτησε ξανά τόπο ησυχίας και ερημικής προσευχής. Βρήκε ένα απομονωμένο σημείο στις όχθες του ποταμού Γλουσίτσα, που ονομαζόταν Σονσοβέτς από ένα γέρικο πεύκο. Εκεί έχτισε εκκλησία αφιερωμένη στον Άγιο Ιωάννη τον Πρόδρομο και λίγα μικρά κελιά για όσους ποθούσαν τη βαθιά μοναξιά. Πρώτος μάλιστα στη Ρωσία ίδρυσε γυναικείο μοναστήρι με αγιορείτικο τυπικό κανόνα.

Μετά από επίσκεψη στο Ροστώβ, όπου ο γέροντάς του ήταν πλέον αρχιεπίσκοπος, έχτισε γυναικεία μονή προς τιμήν του Αγίου Λεοντίου. Η μονή ακολούθησε το μοναστικό ιδεώδες και έγινε πρότυπο πνευματικής ζωής για γυναίκες της εποχής εκείνης. Σε καιρούς πείνας ο Όσιος μοίραζε ελεημοσύνη σε κάθε άνθρωπο που έφθανε στο μοναστήρι ζητώντας βοήθεια. Όσο πλήθαινε ο κόσμος, τόσο μεγάλωνε και η δική του γενναιοδωρία προς τους πεινασμένους ξένους. Όταν ο οικονόμος του παραπονέθηκε ότι αδειάζουν οι αποθήκες, εκείνος τον επέπληξε με αυστηρότητα.

Η ελεημοσύνη, του είπε, θα γίνει η μεγαλύτερη βοήθεια των μοναχών κατά τη φοβερή ημέρα της Κρίσεως. Όποιος δίνει στους φτωχούς, δανείζει τον ίδιο τον Θεό, που ποτέ δεν αφήνει αχάριστους τους ελεήμονες. Στους αδελφούς του δίδασκε με πατρική στοργή τα μυστικά της πνευματικής ζωής. Τους έλεγε να μη φοβούνται τους κόπους της ερήμου και να μην εγκαταλείπουν την άσκηση από αμέλεια. Μέσα από τις πολλές δοκιμασίες, εξηγούσε, οδηγείται ο μοναχός στη Βασιλεία των Ουρανών.

Επτά χρόνια πριν την κοίμησή του ο Όσιος έσκαψε μόνος του τον τάφο του στο Σονσοβέτς. Κάθε ημέρα τον επισκεπτόταν, για να καλλιεργεί στην καρδιά του τη ζωντανή μνήμη του θανάτου. Αύξησε τότε τους πνευματικούς αγώνες, στεκόταν όρθιος όλη τη νύχτα στο κρύο και τρεφόταν μόνο με ψωμί και νερό. Όρισε διάδοχό του τον μαθητή του Αμφιλόχιο και άκουσε φωνή της Παναγίας να υπόσχεται προστασία. Η τελευταία αρρώστια τον βρήκε στις είκοσι εννέα Μαΐου του έτους χίλια τετρακόσια τριάντα επτά.

Του αποκαλύφθηκε ότι σε τρεις ημέρες θα παρέδιδε την ψυχή του στον Κύριο των δυνάμεων. Την πρώτη Ιουνίου ζήτησε από τον μαθητή του Μακάριο να τελέσει τη θεία Λειτουργία. Κοινώνησε για τελευταία φορά των Αχράντων Μυστηρίων και ευλόγησε με αγάπη όλους τους αδελφούς. Το πρόσωπό του έλαμψε με θεϊκή λάμψη και παρέδωσε ειρηνικά την ψυχή του σε ηλικία εβδομήντα τεσσάρων ετών.