Υπήρξε ο γαμπρός στον γάμο της Κανά της Γαλιλαίας, όπου ο Χριστός μετέτρεψε το νερό σε εκλεκτό κρασί. Όταν είδε εκείνο το πρώτο θαύμα, εγκατέλειψε αμέσως νύφη, σπίτι και πατρίδα, για να ακολουθήσει τον Χριστό. Ο άγιος Σίμων ο Ζηλωτής καταγόταν από την Κανά της Γαλιλαίας και ήταν προσωπικά γνωστός στον Κύριο και τη Μητέρα Του. Η πόλη της Κανά απείχε μικρή απόσταση από τη Ναζαρέτ και έτσι οι δύο οικογένειες είχαν στενή σχέση μεταξύ τους. Όταν ο Σίμων τέλεσε τους γάμους του, κάλεσε στον γάμο και τον Κύριο μαζί με τους μαθητές Του και την Παναγία Μητέρα.

Στη διάρκεια του γάμου τέλειωσε το κρασί που είχαν παρασκευάσει για τους καλεσμένους όλης της εορτής. Τότε ο Κύριος μετέτρεψε με τη θεϊκή του δύναμη το νερό των υδριών σε εξαίρετο και εκλεκτό κρασί. Όλοι όσοι ήταν παρόντες εκεί θαύμασαν το άπειρο μεγαλείο του Χριστού και απόρησαν για την παράδοξη φύση εκείνου του γεγονότος. Ο γαμπρός Σίμων κατάλαβε αμέσως ότι ενώπιόν του βρισκόταν ο αληθινός Μεσσίας και ο Σωτήρας του κόσμου. Στην ψυχή του γεννήθηκε φλογερός ζήλος για τον Νυμφίο των ψυχών, που ξεπερνούσε κάθε επίγεια αγάπη.

Από εκείνη τη στιγμή κατάλαβε ότι η αληθινή ευτυχία βρίσκεται μόνο κοντά στον Κύριο και τις ουράνιες δωρεές Του. Ο Σίμων αναγνώρισε τον Κύριο ως αληθινό Θεό και Σωτήρα του κόσμου και άφησε αμέσως όλα τα επίγεια αγαθά. Άφησε τον γαμήλιο πανηγυρισμό, την νύφη του και αυτό το σπίτι του και ακολούθησε τον Κύριο με όλη την καρδιά του. Έτσι έγινε ένας από τους εκλεκτούς δώδεκα αποστόλους του Χριστού και αξιώθηκε αποστολικής διακονίας στον κόσμο. Πήρε την προσωνυμία ο Ζηλωτής, διότι από αγάπη πρόσφερε στον Νυμφίο των ψυχών την ίδια του τη μνηστή.

Η νυμφεύσασα ψυχή του στον Νυμφίο τον Επουράνιο τον γέμισε με ασύγκριτη χάρη και ανέκφραστη πνευματική χαρά. Συνόδευσε τον Κύριο σε όλη τη διάρκεια της επίγειας αποστολής Του και είδε όλα τα μεγάλα Του θαύματα. Άκουσε τα διδάγματα του Χριστού από τα ίδια Του τα ιερά χείλη και τα έβαλε στην καρδιά του ως θησαυρό. Συμμετείχε στον Μυστικό Δείπνο του Κυρίου μαζί με τους άλλους ένδεκα αποστόλους και έλαβε από εκείνον το άχραντο σώμα και αίμα. Είδε τον Κύριο να σταυρώνεται και να θάβεται και χάρηκε όταν Τον αντίκρυσε ζωντανό ξανά μετά την λαμπρή Ανάσταση.

Παρευρέθη επίσης στην ένδοξη Ανάληψη του Σωτήρος στους ουρανούς και περίμενε με τους λοιπούς αποστόλους τη Πεντηκοστή. Έζησε όλα αυτά τα ιερά και κοσμοσωτήρια γεγονότα ως αυτόπτης μάρτυρας της όλης θείας οικονομίας του Χριστού. Την ημέρα της Πεντηκοστής έλαβε το Άγιον Πνεύμα μαζί με τους άλλους έντεκα αποστόλους, σε μορφή πύρινων γλωσσών. Με τη δωρεά του Αγίου Πνεύματος έλαβε το χάρισμα των γλωσσών, ώστε να κηρύττει το Ευαγγέλιο σε κάθε λαό. Έπειτα από αυτό αναχώρησε για να κηρύξει σε διάφορες χώρες της οικουμένης τον λόγο της σωτηρίας του Χριστού.

Πέρασε από την Αίγυπτο, τη Μαυριτανία, τη Λιβύη, τη Νουμιδία, την Κυρηναϊκή και την περιοχή της Αβασγίας. Ευαγγέλισε ολόκληρες περιοχές της Αφρικής και κατήχησε αμέτρητους ειδωλολάτρες στην αληθινή ορθόδοξη πίστη του Χριστού. Λέγεται μάλιστα ότι έφθασε μέχρι τη μακρινή Μεγάλη Βρετανία, όπου φώτισε με το κήρυγμά του πολλούς πρώην ειδωλολάτρες. Παντού όπου περνούσε ο άγιος ίδρυε εκκλησίες και άναβε τη φλόγα της πίστεως μέσα στις παρθένες ψυχές. Με τον λόγο και τα θαύματά του έπεισε χιλιάδες ανθρώπους να εγκαταλείψουν τα είδωλα και να βαπτισθούν χριστιανοί.

Τέλος συνελήφθη από τους ειδωλολάτρες και υπέστη σταυρικό μαρτυρικό θάνατο, ακριβώς όπως είχε σταυρωθεί ο διδάσκαλός του Κύριος. Με αυτόν τον τρόπο τελείωσε ο επίγειος δρόμος του και έλαβε τον αμάραντο στέφανο της δόξας από τον Κύριο. Ο τάφος του έγινε σπόρος για την περαιτέρω εξάπλωση του χριστιανισμού στην περιοχή του μαρτυρίου του. Ο άγιος Δημήτριος του Ροστώφ διευκρινίζει ότι ο Σίμων ο Ζηλωτής πρέπει να ξεχωρίζει από τον απόστολο Πέτρο. Δεν είναι επίσης ο ίδιος με τον Σίμωνα τον συγγενή του Κυρίου, που έγινε δεύτερος επίσκοπος Ιεροσολύμων.

Πρόκειται για ξεχωριστό μέλος της δωδεκάδος, με ξεχωριστό βίο, ξεχωριστή διακονία και ξεχωριστό μαρτυρικό τέλος. Η μνήμη του εορτάζεται στις δέκα Μαΐου από όλη την Ορθόδοξη Εκκλησία, με ψαλμούς και πανηγυρικά εγκώμια. Επίσης τιμάται και στις τριάντα Ιουνίου μαζί με τους υπόλοιπους ένδεκα αγίους ένδοξους αποστόλους του Χριστού. Η ζωή του φανερώνει τη δύναμη της προσωπικής συναντήσεως με τον Κύριο, ικανής να αλλάξει εντελώς μια ψυχή. Η αμετάκλητη απόφασή του να ακολουθήσει τον Χριστό μέσα από τον γαμήλιο πανηγυρισμό αποτελεί μοναδικό παράδειγμα για όλους.

Ο γάμος της Κανά υπήρξε για εκείνον το αρχικό σημείο της μεταστροφής και της κλήσης του στην αποστολική διακονία. Από τότε τίποτα στη γη δεν στάθηκε ικανό να τον αποσπάσει από τον Νυμφίο της ψυχής του. Ο σταυρικός θάνατος έγινε γι' αυτόν αληθινή κορύφωση μιας ζωής αφιερώσεως, μαρτυρίας και ολοκληρωτικού πόθου του Χριστού. Με τον σταυρικό θάνατό του ομοιώθηκε με τον ίδιο τον Κύριο και Σωτήρα Ιησού Χριστό. Με τις πρεσβείες του αγίου αποστόλου Σίμωνος του Ζηλωτού, αξίωσε και εμάς Κύριε, της επουρανίου σου βασιλείας.