Σε όραμα ξεχωριστής ομορφιάς αξιώθηκε ο επίσκοπος Σίμων να δει την υπεραγία Θεοτόκο, συνοδευμένη από πλήθος ακτινοβόλων Αγίων του Παραδείσου. Στα δεξιά της στεκόταν ο Όσιος Αντώνιος και στα αριστερά της ο Όσιος Θεοδόσιος, οι μεγάλοι κτήτορες της Λαύρας των Σπηλαίων του Κιέβου. Ο Άγιος Σίμων, επίσκοπος Βλαδιμίρ και Σουζδαλίας, υπήρξε ο μεγάλος συγγραφέας του πολυτίμου βιβλίου «Πατερικόν των Σπηλαίων του Κιέβου». Έγινε μοναχός στη φημισμένη Λαύρα των Σπηλαίων του Κιέβου κατά το δεύτερο ήμισυ του δωδέκατου αιώνος.

Από νεαρή ηλικία αγάπησε τον μοναχικό βίο και αφιερώθηκε με ζήλο στις πνευματικές αρετές της σωτηρίας. Έζησε στη μονή των Σπηλαίων με ταπείνωση, υπακοή και αυστηρή άσκηση κάτω από τις πατρικές οδηγίες των γερόντων του. Αγαπούσε ολόθερμα την υπεραγία Θεοτόκο και τους Οσίους πατέρες Αντώνιο και Θεοδόσιο, τους ιδρυτές της Λαύρας. Όπως ο απόστολος Σίμων Πέτρος αγαπούσε τον Κύριο περισσότερο από τους άλλους αποστόλους, έτσι και αυτός έδειχνε ξεχωριστό ζήλο.

Φανέρωνε ιδιαίτερη αγάπη και αφοσίωση στην υπεραγία Θεοτόκο και στη φιλομόναχο μονή των Σπηλαίων του Κιέβου. Συνεχώς ζητούσε με δάκρυα τις πρεσβείες της προστάτιδος της μονής, της Παναγίας του Παραδείσου και της Λαύρας. Με αυτή την έντονη αγάπη του προς τον Κύριο και την Παναγία προετοιμάστηκε για το μελλοντικό αρχιερατικό του στάδιο. Ο φιλάνθρωπος Θεός τον προετοίμαζε σιγά σιγά για να γίνει ο πρώτος επίσκοπος της επαρχίας Βλαδιμίρ και Σουζδαλίας.

Το χίλια διακόσια έξι αναδείχθηκε ηγούμενος της μονής της Γεννήσεως της Θεοτόκου στην πόλη του Βλαδιμίρ. Η μονή αυτή ήταν αξιόλογο πνευματικό κέντρο της περιοχής και ο νέος ηγούμενος ανέλαβε να τη ρυθμίσει κατά τους κανόνες. Ο Σίμων διοίκησε με σύνεση, διάκριση και αληθινή αγάπη τους μοναχούς της μονής, τους οποίους καθοδηγούσε στις πνευματικές αρετές. Η φήμη της οσιότητός του διαδόθηκε γρήγορα σε όλη την περιοχή του Βλαδιμίρ και έφτασε μέχρι τις αυλές των αρχόντων.

Έτσι ο μέγας πρίγκιπας Γεώργιος ο Βσεβολοντόβιτς, ο οποίος εκοιμήθη αργότερα το χίλια διακόσια τριάντα οκτώ, τον αναγνώρισε. Το χίλια διακόσια δεκατέσσερα ζήτησε με σταθερότητα από τον Σίμωνα να αποδεχθεί την πρώτη επισκοπή Βλαδιμίρ και Σουζδαλίας. Ο Σίμων, με την πατρική ευλογία και την υπακοή του στη θέληση του Θεού, αποδέχθηκε το βαρύτατο φορτίο της επισκοπής. Έγινε έτσι ο πρώτος επίσκοπος της νεοσύστατης επαρχίας του Βλαδιμίρ επί του ποταμού Κλιάζμα και της Σουζδαλίας.

Στην αρχιερατική του κατοικία ο Άγιος Σίμων αγωνιζόταν πνευματικά με την ίδια αυστηρότητα όπως και στο μοναστήρι. Διατήρησε τη μοναστική απλότητα και το αυστηρό τυπικό της προσευχής, χωρίς να αφεθεί στις ανέσεις του αξιώματος. Συνέχιζε τις γονυκλισίες, τις νηστείες και τις ολονύκτιες αγρυπνίες, διδάσκοντας τους μοναχούς και τους ιερείς της επαρχίας. Έγινε υπόδειγμα ποιμένα για όλους τους ιερείς της επαρχίας και πρότυπο πνευματικής ζωής για το ποίμνιό του.

Κάποτε, την ώρα που προσευχόταν στο κελί του, αξιώθηκε ο Άγιος να δει σε όραμα την υπεραγία Θεοτόκο. Η Παναγία ήταν συνοδευμένη από πλήθος ακτινοβόλων Αγίων του Παραδείσου, ενώ στα δεξιά και στα αριστερά της στέκονταν οι Όσιοι. Στα δεξιά στεκόταν ο μέγας Αντώνιος και στα αριστερά ο μακάριος Θεοδόσιος, οι ιδρυτές της Λαύρας του Κιέβου. Το όραμα αυτό φανέρωσε στον Άγιο Σίμωνα ότι η αγάπη του προς την Παναγία και τους οσίους ήταν πολύ ευάρεστη. Έγινε επίσης σημείο επιβεβαιώσεως ότι ο φιλάνθρωπος Θεός είχε αποδεχθεί τους πνευματικούς αγώνες και τη διακονία του.

Το χίλια διακόσια δεκαοκτώ ο Άγιος Σίμων εγκαινίασε με μεγαλοπρέπεια ναό στη μονή της Γεννήσεως της Θεοτόκου του Βλαδιμίρ. Επτά ολόκληρα χρόνια αργότερα, το χίλια διακόσια είκοσι πέντε, εγκαινίασε καθεδρικό ναό στην πόλη της Σουζδαλίας. Ο μέγας πρίγκιπας Γεώργιος, ο οποίος σεβόταν βαθιά τον Άγιο Σίμωνα, ήταν έτοιμος να ιδρύσει νέα επισκοπή στη Σουζδαλία. Σκόπευε να την παραχωρήσει στον φίλο του Σίμωνος, τον μοναχό Πολύκαρπο της μονής των Σπηλαίων του Κιέβου.

Ο μοναχός Πολύκαρπος όμως αναζητούσε με ζήλο την πνευματική δόξα και επιδίωκε την προσωπική του ανάδειξη πολύ νωρίτερα. Ο Άγιος Σίμων, βλέποντας με διορατικότητα ότι ο Πολύκαρπος δεν ήταν ακόμη έτοιμος για το αρχιερατικό αξίωμα, παρενέβη. Έπεισε τότε με σύνεση τον μέγα πρίγκιπα Γεώργιο να μην προχωρήσει σε αυτή τη βιαστική ενέργεια χειροτονίας. Ο Άγιος Σίμων έγραψε τότε επιστολή ιδιαίτερα συγκινητική προς τον φίλο του Πολύκαρπο, η οποία διασώζεται μέχρι σήμερα.

Στην επιστολή αυτή πρόσφερε στον φίλο του βαθιές πνευματικές συμβουλές για να ξεπεράσει τα δικά του πνευματικά ελαττώματα. Ζητούσε από τον Πολύκαρπο να εξετάσει την ψυχή του και να μετανοήσει για την επιθυμία της κοσμικής δόξης. Στην ίδια επιστολή αποκαλύπτεται επίσης η εσωτερική ζωή, ο πραγματικός χαρακτήρας και η αρετή του Αγίου Σίμωνος. Με μεγάλη ταπείνωση έγραφε ότι θα θεωρούσε τιμή για τον εαυτό του να είναι σαν σκουπίδι. Έλεγε ότι θα προτιμούσε να καταπατείται και να διασκορπίζεται από τα πόδια των διερχομένων ανθρώπων στην οδό.

Παρά το επισκοπικό του αξίωμα, διατήρησε αυτή τη βαθιά μοναχική ταπείνωση που είχε διδαχθεί στη Λαύρα των Σπηλαίων. Ο Άγιος Σίμων ήταν γνωστός ως μορφωμένος διδάσκαλος και η επιστολή του προς τον Πολύκαρπο τοποθετήθηκε αργότερα στην αρχή του Πατερικού. Συγκέντρωνε με μεγάλο ζήλο πληροφορίες από όλους τους αυτόπτες μάρτυρες των θαυμάτων που γίνονταν στη Λαύρα των Σπηλαίων. Σαν σοφή μέλισσα συνέλεγε όλες τις σχετικές πληροφορίες και τις συνένωνε σε ένα ενιαίο πνευματικό σύνολο.

Έγραψε τα θαύματα του Οσίου Αντωνίου, αυτού του φωτεινού ηλίου, και την περιγραφή της λάρνακος του Οσίου Θεοδοσίου. Συμπεριέλαβε επίσης διήγηση για τον υπερκόσμιο ναό των Σπηλαίων, του οποίου η Αγία Τράπεζα έλαμπε σαν ήλιος στη γη. Όλα αυτά τα κατέγραψε ο μακάριος Νέστωρ ο χρονικογράφος στο πρώτο μέρος του Πατερικού των Σπηλαίων του Κιέβου. Επιπλέον ο Άγιος Σίμων στην επιστολή του προς τον Πολύκαρπο πρόσφερε πληροφορίες για τη ζωή πολλών ασκητών της Λαύρας.

Οι ασκητές αυτοί έλαμπαν σαν φωτεινά αστέρια από τους πνευματικούς αγώνες τους και αυτές οι πληροφορίες αποτέλεσαν το δεύτερο μέρος. Αργότερα ο Σίμων έγραψε ακόμη μία δεύτερη επιστολή προς τον ίδιο τον Πολύκαρπο, σχετικά με τους πνευματικούς αγώνες. Στη δεύτερη αυτή επιστολή αναφέρει τους αγώνες πολλών άλλων αξιοσέβαστων ασκητών της φημισμένης Λαύρας των Σπηλαίων του Κιέβου. Από τα συγγράμματα του μακαρίου Σίμωνος φαίνεται ότι είχε μεγάλη αγάπη προς την υπεραγία Θεοτόκο και τους Οσίους.

Αν και βρισκόταν σωματικά στην επαρχία του, ο νους και το πνεύμα του κατοικούσαν συνεχώς μέσα στις σπηλιές. Έβλεπε νοερά τους Οσίους Αντώνιο και Θεοδόσιο και συμμετείχε ψυχικά στην πνευματική ατμόσφαιρα της μονής του. Στις ημέρες της ζωής του οι πιστοί είδαν στον ουρανό θαυμαστό σημείο, που φανέρωνε τη δόξα της Θεοτόκου. Είδαν δηλαδή ότι μία ξεχωριστή Γυναίκα, η Νύμφη η ανύμφευτος, η Πανάχραντος Θεοτόκος, στεκόταν λαμπρά στον ουρανό. Είχε κάτω από τα πόδια της όχι μόνο το φως της σελήνης, αλλά και τα φώτα των αστέρων και του ηλίου του Παραδείσου.

Φανερωνόταν έτσι ότι ο καλός ποιμένας Σίμων έλαμπε σαν αστέρι και σαν σελήνη με τα ενάρετα έργα του. Ο καλός ποιμένας κοπίασε για αρκετά μεγάλο χρονικό διάστημα τρέφοντας τα πνευματικά του πρόβατα με την άφθαρτη και σωτήρια τροφή. Πρόσφερε σε όλο το ποίμνιό του τους βίους των Αγίων που ασκήτευσαν στη μονή των Σπηλαίων του Κιέβου. Πρόσφερε επίσης το δικό του ζωντανό παράδειγμα ζωής, διδάσκοντας με τον λόγο και με την πράξη τη μοναχική και ποιμαντική ζωή.

Αφού παρέμεινε δώδεκα ολόκληρα χρόνια στον αρχιερατικό θρόνο του Βλαδιμίρ, ο μακάριος Σίμων αναχώρησε για τους αιωνίους κήπους. Πορεύτηκε προς τους ποιμένες, οι οποίοι κάθονται επάνω στους δώδεκα θρόνους του Παραδείσου, και προς τον Αρχιποιμένα Κύριο Ιησού Χριστό. Έλαβε από τα ιερά χέρια του Κυρίου τον αμάραντο στέφανο της δόξης και της θείας μακαριότητας. Την παραμονή της οσιακής κοιμήσεώς του, το χίλια διακόσια είκοσι έξι, ο Άγιος έλαβε το μέγα αγγελικό σχήμα του μοναχού.

Αρχικά ενταφιάσθηκε στην πόλη του Βλαδιμίρ, σύμφωνα με τις τιμές που ταίριαζαν στον πρώτο επίσκοπο της επαρχίας. Αργότερα όμως, σύμφωνα με την τελευταία επιθυμία του, το τίμιο λείψανό του μεταφέρθηκε στη Λαύρα των Σπηλαίων του Κιέβου. Έτσι εκπληρώθηκε ο πόθος του Αγίου να αναπαυθεί κοντά στους αγαπημένους του Οσίους Αντώνιο και Θεοδόσιο. Σήμερα το ιερό του λείψανο αναπαύεται άφθαρτο μέσα στις σπηλιές του Αντωνίου, στη Λαύρα των Σπηλαίων του Κιέβου.

Πλήθος προσκυνητών φτάνουν στις σπηλιές για να ζητήσουν τις θερμές πρεσβείες του Αγίου Σίμωνος προς τον φιλάνθρωπο Κύριο. Με τις πρεσβείες του Αγίου Σίμωνος Επισκόπου Βλαδιμίρ και Σουζδαλίας, αξίωσε και εμάς Κύριε, της επουρανίου σου βασιλείας.