Φόρεσε κατάσαρκα μια σιδερένια ζώνη, που παρήγγειλε ο ίδιος σε σιδερά, και την κράτησε πάνω του ώσπου τον πρόδωσαν τα αίματα στο εορταστικό γεύμα του άρχοντα. Ο ίδιος έγινε ο πατέρας του κοινοβιακού μοναχισμού σε όλη τη ρωσική γη και ίδρυσε από το μηδέν τη Λαύρα των Σπηλαίων του Κιέβου με δικούς του κόπους. Γεννήθηκε στη Βασίλιεφ της περιοχής του Κιέβου το χίλια είκοσι εννέα από εύπορους και ευσεβείς γονείς, που τον ανέθρεψαν με φόβο Θεού. Ο ιερέας που τον βάπτισε προγνώρισε την αφιέρωσή του στον Κύριο και επέλεξε για εκείνον αυτό ακριβώς το όνομα.

Λίγα χρόνια αργότερα η οικογένεια μετοίκησε στην πόλη Κουρσκ ύστερα από διαταγή του ηγεμόνα, και εκεί ο μικρός Θεοδόσιος μεγάλωνε μαζί με τη Θεία Γραφή. Μελετούσε καθημερινά τον Λόγο και κατέκτησε τόσο γρήγορα το περιεχόμενο της Αγίας Γραφής που οι δάσκαλοί του απορούσαν με την οξύτητα της αντίληψής του. Πήγαινε κάθε ημέρα με ζήλο στον ναό του Θεού και παρακολουθούσε με προσοχή κάθε ιερή ακολουθία από την αρχή ως το τέλος της. Απέφευγε ολοκληρωτικά τα παιχνίδια των συνομηλίκων του και κρατούσε μια εσωτερική σιωπή τελείως ασυνήθιστη για παιδί τέτοιας μικρής ηλικίας.

Όλη η γειτονιά μιλούσε για τη σύνεση και την ωριμότητα του μικρού αυτού παιδιού, που έμοιαζε ήδη με μεγάλο. Στα δεκατρία του χρόνια έχασε τον πατέρα και πέρασε στην επιστασία της αυστηρής αλλά τρυφερής μητέρας του. Από εκείνη ακριβώς τη στιγμή έκανε αποφασιστική στροφή προς τον ασκητικό βίο και έβγαλε τα αρχοντικά του ρούχα. Φόρεσε φτωχά ενδύματα χωρικού και πήγαινε στα χωράφια μαζί με τους δούλους του σπιτιού για κάθε χειρωνακτική δουλειά.

Η συμπεριφορά του εξόργιζε σταθερά τη μητέρα του, η οποία τον επέπληττε σκληρά και αρκετές φορές κατέφευγε σε ξυλοδαρμό. Άκουσε από προσκυνητές ζωντανές περιγραφές των Αγίων Τόπων και έφυγε νύχτα κρυφά για να φτάσει στο Ιεροσόλυμα. Τρεις ημέρες έψαχνε η μητέρα του σε όλη την πόλη μέχρι να καταφέρει να τον προφτάσει στον δρόμο. Τον επανέφερε στο σπίτι με ξυλοδαρμό και τον κλείδωσε μέσα, μα εκείνος υπέμενε χωρίς γογγυσμό.

Άρχισε να ψήνει ο ίδιος τα πρόσφορα για την εκκλησία, μόνος αλέθοντας το σιτάρι, και έδινε τα λίγα χρήματα στους φτωχούς. Παρήγγειλε επίσης σιδερένια ζώνη και την φόρεσε κατάσαρκα δίχως ποτέ να την βγάλει από πάνω του. Στο γεύμα του άρχοντα η μητέρα διέκρινε τα αίματα πάνω στη φανέλα του και του ξέσκισε με μανία τα ρούχα. Εκείνος ντύθηκε ήρεμα και πήγε με μεγάλη σεμνότητα να υπηρετήσει τους καλεσμένους του άρχοντα δίχως κανένα παράπονο.

Στα είκοσι τρία του χρόνια έφυγε ξανά νύχτα από το σπίτι και έφτασε στο Κίεβο αναζητώντας τον Όσιο Αντώνιο μέσα στο σπήλαιο. Έπεσε στα γόνατα μπροστά του και τον παρακαλούσε με δάκρυα να τον δεχθεί κοντά του για ασκητικούς αγώνες. Ο Αντώνιος τον ευλόγησε και τον παρέδωσε στον λόγιο ιερέα Νίκωνα, ο οποίος τον κούρεψε σύντομα μοναχό. Πέρασαν τέσσερα χρόνια μέχρι να βρει η μητέρα του τα ίχνη του και να φτάσει στο σπήλαιο με δάκρυα.

Ο Όσιος Θεοδόσιος την έπεισε να μείνει στο Κίεβο και να μονάσει στη μονή του Αγίου Νικολάου, όπου τελείωσε ειρηνικά τη ζωή της. Στο σπήλαιο εργαζόταν περισσότερο από όλους και κουβαλούσε νερό, ξύλα και αλεύρι για τα κελιά των άλλων αδελφών. Τα καλοκαιρινά βράδια ανέβαινε επάνω από το σπήλαιο και άφηνε γυμνό το σώμα του στα κουνούπια και τις σκνίπες του δάσους. Η σάρκα του γέμιζε αίματα από τα αλλεπάλληλα τσιμπήματα, μα εκείνος δεν κουνιόταν και τραγουδούσε στίχους από το Ψαλτήρι.

Στην εκκλησία έμπαινε πρώτος από όλους, έμενε ορθός στη θέση του και έβγαινε τελευταίος μετά τη λήξη της ακολουθίας. Η ταπείνωση και η υπομονή του προκαλούσαν θαυμασμό ακόμη και στον ίδιο τον γέροντα Αντώνιο και τον λόγιο Νίκωνα. Έγινε ιερομόναχος το χίλια πενήντα τέσσερα και ύστερα από λίγο τέθηκε καθηγούμενος των δώδεκα αδελφών του σπηλαίου. Με τους κόπους του και την προσευχή του η αδελφότητα ξεπέρασε γρήγορα τα εκατό μέλη και χρειάστηκαν νέοι ευρύχωροι χώροι.

Επέλεξε ένα όμορφο πλάτωμα κοντά στο σπήλαιο και ζήτησε το οικόπεδο από τον φιλόχριστο πρίγκιπα Ιζάσλαβο του Κιέβου. Έχτισε εκεί ξύλινη εκκλησία προς τιμήν της Κοιμήσεως της Θεοτόκου και τα πρώτα κελιά του νέου μοναστηριού. Λίγο αργότερα δέχθηκε επίσκεψη του οσίου Εφραίμ, ο οποίος του παρέδωσε ολόκληρο τον κανόνα της Μονής των Στουδίου. Ο Θεοδόσιος εφάρμοσε αυστηρά τον τυπικό αυτό κανόνα και έγινε το πρώτο ρωσικό μοναστήρι που τον υιοθέτησε.

Όλα τα υπόλοιπα μοναστήρια της Ρωσίας ακολούθησαν αργότερα το παράδειγμα της Λαύρας των Σπηλαίων στις επόμενες γενιές. Καθημερινά γύριζε τα κελιά τη νύχτα και άκουγε αν οι μοναχοί προσεύχονταν ή κουβέντιαζαν χωρίς λόγο. Όταν συναντούσε αμελείς αδελφούς, τους διόρθωνε με παραβολές και έμμεσες αναφορές αντί για ευθεία επίπληξη και σκληρό λόγο. Έτσι η αδελφότητα έμοιαζε με αγγελική σύναξη και η Λαύρα φάνταζε επίγειος ουρανός για όσους την επισκέπτονταν εκείνη την εποχή.

Ο πρίγκιπας Ιζάσλαβος ερχόταν συχνά να απολαύσει τη θεόπνευστη συνομιλία του οσίου ηγουμένου και θαύμαζε την αυστηρή τάξη που επικρατούσε. Παρά τον γενικό σεβασμό φορούσε σκληρή τρίχινη φανέλα κάτω από φτωχικό ράσο, ώστε κανένας να μη διακρίνει τον ηγούμενο της μονής. Μία βραδιά γύριζε από τον πρίγκιπα Ιζάσλαβο και ο νεαρός αμαξάς, μη γνωρίζοντας ποιος ήταν, τον πρόσταξε να κατέβει και να καθίσει εκείνος στην άμαξα. Ο Όσιος υπάκουσε αμέσως, οδήγησε ο ίδιος το άλογο και άφησε τον υπηρέτη να ξεκουραστεί άνετα στο όχημα.

Όταν συνάντησαν αρχοντικά πρόσωπα στον δρόμο, οι άνθρωποι κατέβαιναν με δέος από τα άλογα και προσκυνούσαν τον μοναχό που οδηγούσε. Ο νεαρός υπηρέτης τρόμαξε από την έκπληξη, μα ο Θεοδόσιος τον φίλεψε στη μονή και τον έστειλε σπίτι του με δώρα. Φρόντιζε ιδιαίτερα τους φτωχούς και έχτισε ξεχωριστή αυλή με ναό του πρωτομάρτυρα Στεφάνου για τους τυφλούς, τους χωλούς και τους λεπρούς. Σε αυτή την αυλή πήγαινε σταθερά το ένα δέκατο των εισοδημάτων του μοναστηριού για κάθε ανάγκη των ενοίκων.

Κάθε Σάββατο έστελνε επίσης ένα ολόκληρο κάρο φρέσκο ψωμί στους κρατούμενους των φυλακών και των δεσμωτηρίων της γύρω περιοχής. Όταν έπιασαν ληστές κοντά στη μονή και τους έφεραν δεμένους μπροστά του, ο Όσιος έκλαψε και έδωσε εντολή να τους λύσουν. Τους τάισε, τους πότισε, τους έδωσε χρήματα και τους έστειλε πίσω στις δουλειές τους ως μετανοιωμένους ανθρώπους. Πλησίαζε η ώρα της κοιμήσεώς του και κάλεσε όλη την αδελφότητα στο κελί του για ένα τελευταίο πατρικό λόγο.

Καθένα από τα παιδιά του πήρε ξεχωριστή νουθεσία για την υπακοή, τη νηστεία και τη ζέση στην προσευχή. Ζήτησε να ταφεί με τα ίδια του τα ρούχα μέσα στο σπήλαιο όπου εγκλειόταν κάθε Μεγάλη Σαρακοστή. Πρόβλεψε με ακρίβεια την ημέρα της εξόδου του και είπε πως μετά την ανατολή του ηλίου η ψυχή του θα ανεχωρούσε. Όρισε τον Στέφανο διάδοχό του στην ηγουμενία και έδωσε σαφείς οδηγίες για τη συνέχιση του στουδιτικού κανόνα στη Λαύρα.

Κοιμήθηκε όπως ακριβώς το είχε προφητεύσει, την τρίτη Μαΐου του χίλια εβδομήντα τέσσερα, ημέρα Σαββάτου μετά την ανατολή του ηλίου. Ο πρίγκιπας Σβιατοσλάβος είδε εκείνη ακριβώς τη στιγμή πύρινο στύλο πάνω από τη μονή να φτάνει ως τον ουρανό. Τα λείψανά του βρέθηκαν άφθαρτα τριάντα τέσσερα χρόνια αργότερα και αναγνωρίστηκε επίσημα ως άγιος το χίλια εκατόν οκτώ. Ο μαθητής του όσιος Νέστωρ ο Χρονογράφος συνέγραψε τον βίο του, ο οποίος έγινε αγαπημένο ανάγνωσμα του ρωσικού λαού.

Σώθηκαν επίσης έξι ομιλίες του, δύο επιστολές προς τον πρίγκιπα Ιζάσλαβο και μία προσευχή για όλους τους χριστιανούς. Με την ευχή του οσίου ας πορευόμαστε στον δρόμο της σωτηρίας και ας μιμηθούμε την ταπείνωσή του.