Στη βόρεια Κέρκυρα, στην περιοχή των Μαγουλάδων, μέσα σε ένα τοπίο όπου η θάλασσα συναντά τους λόφους, υψώνεται μια από τις παλαιότερες μονές του νησιού. Η Ιερά Μονή της Υπεραγίας Θεοτόκου Υψηλής συγκαταλέγεται μεταξύ των μεγαλύτερων και αρχαιότερων προσκυνημάτων της Κέρκυρας. Η αρχή της ανάγεται στο πρώτο τέταρτο του δεκάτου αιώνα, σε χρόνους όπου η μοναστική ζωή άνθιζε σε ολόκληρο το νησί. Με την πάροδο του χρόνου η Μονή γνώρισε περιόδους ακμής και παρακμής, και συνδέθηκε στενά με τη γενικότερη τοπική κερκυραϊκή ιστορία.

Η άλλοτε μεγάλη και πλουσιοπάροχη περιουσία της, η σπάνια βιβλιοθήκη της, τα ιερά κειμήλια, τα μετόχια και οι ναοί της μαρτυρούν την προσφορά της. Όλα αυτά δίνουν μια ελάχιστη μόνο εικόνα της μεγάλης πνευματικής και κοινωνικής της προσφοράς στους κερκυραϊκούς αιώνες. Η Μονή, λόγω της σημασίας και της σπουδαιότητας του αρχιτεκτονικού της συνόλου και των κειμηλίων που φυλάσσει, έχει χαρακτηριστεί επίσημα. Φέρει σήμερα τον χαρακτηρισμό του Ιστορικού Διατηρητέου Μνημείου από το ελληνικό κράτος, ένδειξη της σπουδαίας πολιτιστικής της αξίας.

Το πρώτο μεγάλο σημείο καμπής για την ανάπτυξή της ήρθε το χίλια επτακόσια, με νέα πνευματική κίνηση και τη μέριμνα του ηγουμενικού της σώματος και των ευλαβών δωρητών της. Το χίλια επτακόσια η Μονή, με πρωτοβουλία του μοναχού και μετέπειτα ηγουμένου Χρυσάνθου Κοντάλιπου, ανακαινίστηκε εκ βάθρων και γνώρισε νέα περίοδο άνθισης. Επεκτάθηκαν τα κτίσματά της, ανανεώθηκαν τα κελιά και αυξήθηκε ο πληθυσμός των μοναχών, με νέα πνευματική δραστηριότητα. Αξίζει να σημειωθεί ότι σημαντικός είναι ο πλούτος των εικόνων της Μονής, κυρίως αυτών που ιστορήθηκαν στα μέσα του δεκάτου ογδόου αιώνα.

Οι εικόνες ιστορήθηκαν από τους αγιογράφους Δημήτριο Φωσκάλη, Γεώργιο Χρυσολωρά και Σπυρίδωνα Σπεράντζα, που έλαμψαν στην κερκυραϊκή αγιογραφία. Το χίλια οκτακόσια στρατοπέδευσε στη Μονή ο Ρωσικός Στρατός και πραγματοποίησε σοβαρές παρεμβάσεις στο κτιριακό της συγκρότημα. Κατά τη χρονική εκείνη περίοδο επισκεπτόταν και διέμενε στη Μονή και ο ναύαρχος Όσιος Θεόδωρος Ουσακώφ, μεγάλη ορθόδοξη μορφή. Σημαντική για την πνευματική πορεία της Μονής υπήρξε η περίοδος της ηγουμενίας του ιερομονάχου Συμεών Σπυρίδωνος Κροκίδη.

Ο σπουδαίος αυτός ηγούμενος διηύθυνε τη Μονή στο πρώτο μισό του εικοστού αιώνα, με ζήλο πνευματικό και διοικητική σύνεση. Έκτοτε η Μονή πέρασε μια περίοδο κάμψης, καθώς ο μοναχισμός γενικότερα παρακμάζει σε όλη την ελληνική επικράτεια. Κατά τα τελευταία χρόνια όμως έχει αρχίσει μια σημαντική προσπάθεια αναστηλώσεως και επανδρώσεώς της, με την ευλογία της Μητροπόλεως. Ψάλλει λοιπόν η Μονή της Υψηλής: Ταις πρεσβείαις της υπεραγίας Θεοτόκου, Κύριε Ιησού Χριστέ ο Θεός, ελέησον και σώσον ημάς, αμήν.