Σε μια εποχή που η Ανατολή δοκιμαζόταν σκληρά από την αραβική κυριαρχία, η Δαμασκός ανέθρεψε δύο νέους που έμελλε να σημαδέψουν την υμνογραφία της Ορθόδοξης Εκκλησίας. Ο μικρός Κοσμάς ανατράφηκε μαζί με τον Ιωάννη τον Δαμασκηνό από τον ευσεβή Σέργιο, πατέρα του Ιωάννη και επιφανή αυλικό της αραβικής αυλής. Ο Σέργιος υπηρετούσε ως υπουργός των οικονομικών στην αυλή του Χαλίφη των Αράβων και κρατούσε αλώβητη την ορθόδοξη πίστη μέσα σε ένα ιδιαίτερα δύσκολο και ξένο περιβάλλον.

Τα δύο παιδιά έδειχναν από νωρίς φλογερή αγάπη και άσβεστη έφεση προς τη μάθηση, αναζητώντας με δίψα κάθε μορφή γνώσης που έβρισκαν μπροστά τους. Δεν τους ενδιέφεραν μόνο οι κοσμικές επιστημονικές γνώσεις, αλλά κυρίως οι ιερές αλήθειες της πίστεως και η βαθύτερη μυσταγωγία της θρησκείας μας. Γι αυτόν τον λόγο ο Σέργιος αναζητούσε επίμονα έναν σοφό δάσκαλο για να μυήσει τους νέους στη χριστιανική σοφία και την υψηλή παιδεία. Η ευκαιρία ήρθε μέσα από έναν απρόσμενο και θλιβερό δρόμο, καθώς οι Άραβες σε μια λεηλασία της Σικελίας έπιασαν αιχμάλωτο τον μοναχό Κοσμά από την Καλαβρία.

Ο Σέργιος αναγνώρισε αμέσως τη σπάνια αξία του αιχμαλώτου και τον ελευθέρωσε, προσφέροντάς του γενναιόδωρα τη φιλοξενία του οίκου του. Σε αντάλλαγμα ζήτησε να αναλάβει εκείνος τη μόρφωση των δύο νέων μέσα στο σπίτι του, ώστε να ξεκινήσει η πνευματική θητεία που έμελλε να γεννήσει δύο γίγαντες της ορθόδοξης παραδόσεως. Ο μοναχός Κοσμάς ο Καλαβρός ήταν άνδρας εγκυκλοπαιδικότατος και προικισμένος με σπάνια χαρίσματα, ικανός να μεταδώσει στους μαθητές του ολόκληρο τον πλούτο της εποχής του.

Είχε σπουδάσει βαθιά θεολογία, φιλολογία και μαθηματικά, ενώ δίδασκε με ευχέρεια φιλοσοφία και ρητορική σε όσους ζητούσαν την καθοδήγησή του. Γνώριζε ακόμη μουσική και ποίηση, δύο τέχνες που έμελλαν να καρποφορήσουν θαυμαστά στους μαθητές του και να πλουτίσουν την υμνογραφία ολόκληρης της Εκκλησίας. Υπό την προσεκτική καθοδήγησή του, ο Ιωάννης και ο Κοσμάς προέκοψαν λαμπρώς σε γνώση, σε αρετή και σε πνευματική ωριμότητα, ξεπερνώντας κάθε προσδοκία του δασκάλου τους.

Όταν ωρίμασαν πνευματικά, ένιωσαν την ανάγκη να αναζητήσουν τον ησυχαστικό βίο και μετέβησαν μαζί στα Ιεροσόλυμα για να αφιερωθούν ολοκληρωτικά στον Χριστό. Έγιναν αμφότεροι δεκτοί στην ένδοξη Μονή του Αγίου Σάββα και παραδόθηκαν στην αδιάλειπτη προσευχή, στη νηστεία και στη σύνταξη υμνογραφικών έργων που πλούτισαν για πάντα την ορθόδοξη λατρεία. Ο Κοσμάς διέπρεψε ιδιαίτερα στη μελωδική σύνθεση και αναδείχθηκε ένας από τους κορυφαίους μελωδούς ολόκληρης της Ορθόδοξης Εκκλησίας.

Μετά από ώριμη μοναστική πορεία, ο Πατριάρχης των Ιεροσολύμων τον κάλεσε σε υψηλότερη διακονία και ο Κοσμάς χειροτονήθηκε το επτακόσια σαράντα τρία επίσκοπος Μαϊουμά. Η πόλη αυτή ονομαζόταν αρχαιότερα Ανθηδών και βρισκόταν στα παράλια της Παλαιστίνης, διατηρώντας ζωντανή χριστιανική κοινότητα κάτω από δύσκολες ιστορικές συνθήκες. Διετέλεσε τα ποιμαντικά του καθήκοντα με σπάνια επιμέλεια και ευσυνείδητη φροντίδα μέχρι την κοίμησή του, αφήνοντας ανεξίτηλο σημάδι στην εκκλησιαστική υμνογραφία, και αμήν.