Στα ταραγμένα χρόνια του δέκατου τέταρτου αιώνα, εκεί όπου η Ορθόδοξη Ρωσία βρισκόταν σε ανυπολόγιστες πνευματικές δοκιμασίες, αναδείχθηκε μια σπουδαία ιεραρχική μορφή σερβικής καταγωγής. Ο Όσιος Κυπριανός γεννήθηκε στην πόλη Τύρνοβο, που τότε βρισκόταν σε σερβική επιρροή και αποτελούσε σημαντικό πνευματικό κέντρο της βαλκανικής Ορθοδοξίας. Από νεαρή ηλικία φάνηκαν οι αρετές του και η αγάπη του για την παιδεία και τη μελέτη των ιερών γραμμάτων. Διακρινόταν για την άγια ζωή του, για τη βαθιά φιλομάθεια και για τη μεγάλη ενασχόλησή του με τα θεολογικά συγγράμματα.

Επιδίωξε να ζήσει την αληθινή μοναχική ζωή και αναχώρησε για το Άγιον Όρος, όπου ασκήτεψε σκληρά σε μοναστηριακό κοινόβιο. Στο Όρος γνώρισε σε βάθος την ησυχαστική παράδοση και τις λειτουργικές τάξεις της βυζαντινής μοναστικής εμπειρίας. Με τους θεόπνευστους λόγους του και τις σωτήριες νουθεσίες του οικοδομούσε καθημερινά όσους τον πλησίαζαν για πνευματική καθοδήγηση. Δίδασκε τους πιστούς να διατηρούν πάντοτε τον φόβο του Θεού και να αποφεύγουν την επιπολαιότητα και τη γελωτοποιία.

Συνιστούσε με επιμονή την προσήλωση στην προσευχή και στην αληθινή μετάνοια ως οδό σωτηρίας της ψυχής. Αγαπούσε ιδιαίτερα την ησυχία και τη σιωπή, και αναζητούσε με πόθο τόπους κατάλληλους για περισυλλογή και πνευματική νήψη. Η ενάρετη ζωή του προσέλκυσε την προσοχή του Πατριάρχη Κωνσταντινουπόλεως Φιλοθέου, ο οποίος αναγνώρισε τη μεγάλη αξία του. Το έτος χίλια τριακόσια εβδομήντα πέντε ο Πατριάρχης Φιλόθεος τον χειροτόνησε Μητροπολίτη Κιέβου και Λιθουανίας με βαθιά εκτίμηση.

Η Σύνοδος της Κωνσταντινουπόλεως αποφάσισε να αποφευχθεί ο διαμελισμός της ρωσικής Μητροπόλεως μεταξύ διαφορετικών εκκλησιαστικών διοικήσεων. Όρισε ότι μετά τον θάνατο του Αγίου Αλεξίου ο Κυπριανός θα γινόταν Μητροπολίτης ολόκληρης της Ρωσίας. Στη Μόσχα όμως ο Όσιος αντιμετώπισε πολλές θλίψεις από τον Μεγάλο Πρίγκιπα και αναγκάστηκε να ζήσει αρχικά στη Λιθουανία και στην Κωνσταντινούπολη. Μόνο το έτος χίλια τριακόσια ενενήντα, επί του Μεγάλου Πρίγκιπα Βασιλείου Δημητρίεβιτς, έγινε τελικά δεκτός ως πρωθιεράρχης στη Μόσχα.

Φρόντισε με ιδιαίτερη μέριμνα για τη διόρθωση των λειτουργικών βιβλίων της εκκλησίας και για τη συστηματική μετάφραση πατερικών κειμένων. Διασώθηκαν χειρόγραφα αυτογράφου δικού του γραφικού χαρακτήρα, που μαρτυρούν το μεγαλειώδες επιστημονικό και φιλολογικό του έργο. Με τις ποιμαντικές του εγκυκλίους ενίσχυσε αδιάκοπα την πίστη της Εκκλησίας και στήριξε ολόκληρο τον πιστό λαό. Έγραψε τον βίο του μεγάλου θαυματουργού αγίου Πέτρου, Μητροπολίτη πάσης Ρωσίας, και αφιέρωσε πολύ χρόνο σε προσευχή.

Συχνά αναχωρούσε στο μητροπολιτικό χωριό Γολενίσεβο, ένα ήσυχο μέρος ανάμεσα στους ποταμούς Σετούν και Ραμενίς, και προσευχόταν εκεί. Θεμελίωσε ναό στο όνομα των τριών μεγάλων ιεραρχών της Εκκλησίας, του Βασιλείου, του Γρηγορίου και του Ιωάννου του Χρυσοστόμου. Έγραψε τέλος συγχωρητική επιστολή προς όλους τους πιστούς και κοιμήθηκε ειρηνικά το έτος χίλια τετρακόσια έξι μέσα σε άγια ταπείνωση. Ταις πρεσβείαις του εν αγίοις πατρός ημών Κυπριανού Μητροπολίτου Κιέβου και πάσης Ρωσίας, Κύριε Ιησού Χριστέ ο Θεός, ελέησον και σώσον ημάς, αμήν.