Στις δασωμένες πλαγιές του Δνείπερου, εκεί όπου ένα νεαρό ασκητικό κίνημα φύτρωνε μέσα από τις φωλιές των σπηλαίων, αναδύθηκε ο πατέρας του ρωσικού μοναχισμού. Ο Όσιος Θεοδόσιος, που δίκαια ονομάστηκε Πατέρας του μοναχικού βίου στη μεγάλη ρωσική γη, γεννήθηκε στο Βασίλεβο κοντά στην πόλη του Κιέβου. Από τα παιδικά του χρόνια ένιωθε μέσα του μια ακαταμάχητη έλξη προς τον ασκητικό βίο, και ζούσε ήδη ασκητικά μέσα στο ίδιο το πατρικό του σπίτι. Περιφρονούσε τα συνηθισμένα παιδικά παιχνίδια και τις άκαιρες διασκεδάσεις των συνομηλίκων του, και πήγαινε διαρκώς στην εκκλησία με δίψα προσευχής και ησυχίας.

Ζήτησε από τους γονείς του να του επιτρέψουν να μελετά τα ιερά βιβλία, και με τη σπάνια ευφυΐα του έμαθε γρήγορα να διαβάζει. Όλοι έμεναν έκπληκτοι από τη βαθιά διάνοιά του και την πρόωρη πνευματική ωριμότητα που εκδήλωνε αυτό το αξιοθαύμαστο παιδί. Όταν ήταν δεκατεσσάρων ετών έχασε τον πατέρα του, και έμεινε υπό την επίβλεψη της αυστηρής και δεσποτικής μητέρας του. Εκείνη αγαπούσε υπερβολικά τον μοναδικό γιο της, αλλά πολλές φορές τον επέπληττε σκληρά για τη φλογερή λαχτάρα του προς την άσκηση.

Ο νεαρός όμως παρέμενε αμετακίνητα προσηλωμένος στον πνευματικό του δρόμο, χωρίς να καμφθεί από τις απειλές και τους επιπληκτικούς λόγους της μητρικής αυστηρότητας. Στην ηλικία των εικοσιτεσσάρων ετών εγκατέλειψε κρυφά το πατρικό σπίτι, και ταξίδεψε μέχρι τη μονή των Σπηλαίων του Κιέβου. Εκεί ο Όσιος Αντώνιος τον ευλόγησε να λάβει τη μοναχική κουρά με το όνομα Θεοδόσιος, και τον δέχθηκε στη συνοδεία. Μετά από τέσσερα χρόνια αναζητήσεων η μητέρα του τον βρήκε και με δάκρυα τον παρακάλεσε να επιστρέψει στο σπίτι.

Ο Άγιος όμως την έπεισε να παραμείνει στο Κίεβο και να γίνει μοναχή στη μονή του Αγίου Νικολάου στο κοιμητήριο του Άσκολντ. Στο μοναστήρι ο Θεοδόσιος μοχθούσε περισσότερο από όλους τους άλλους, και αναλάμβανε συχνά την εργασία των αδελφών του. Μετέφερε νερό από τις πηγές, έκοβε ξύλα από τα δάση, άλεθε τους σπόρους και κουβαλούσε το αλεύρι σε κάθε μοναχό. Τις παγωμένες νύχτες ξεγύμνωνε το σώμα του και το άφηνε ως τροφή στα τσιμπήματα κουνουπιών και άλλων εντόμων.

Παρόλο που το αίμα του έτρεχε άφθονο, ο Άγιος έμενε αδιάφορος και ασχολούνταν με χειροτεχνίες ψάλλοντας τους Ψαλμούς του Δαβίδ. Έφτανε στην εκκλησία πριν από όλους και στεκόταν ακίνητος σε μια θέση μέχρι το τέλος των ακολουθιών. Άκουγε επίσης με ιδιαίτερη προσοχή και έντονη πνευματική ευλάβεια όλα τα αγιογραφικά αναγνώσματα της εκκλησιαστικής λατρευτικής ζωής. Το χίλιο πεντηκοστό τέταρτο έτος ο Θεοδόσιος χειροτονήθηκε ιερομόναχος, και τρία χρόνια αργότερα εκλέχθηκε ηγούμενος της μονής των Σπηλαίων.

Η φήμη των ασκητικών του κατορθωμάτων προσέλκυσε στη μονή πλήθος μοναχών από όλη τη ρωσική γη, και η αδελφότητα μεγάλωνε διαρκώς. Ο Άγιος έκτισε νέα εκκλησία και νέα κελιά, και εισήγαγε τον κοινοβιακό κανόνα της μονής Στουδίου, αντίγραφο του οποίου παρήγγειλε στην Κωνσταντινούπολη. Ως ηγούμενος συνέχισε ασταμάτητα τις σκληρές πνευματικές του εργασίες, χωρίς να χαρίζεται καθόλου στον εαυτό του. Συνήθως έτρωγε μόνο ξερό ψωμί και βραστά χόρτα χωρίς λάδι, και περνούσε τις νύχτες σε αδιάκοπη προσευχή.

Κανείς δεν τον είχε δει ποτέ ξαπλωμένο για να κοιμηθεί, και αναπαυόταν λίγο μόνο καθήμενος στο κάθισμά του. Κατά τη Μεγάλη Τεσσαρακοστή αποσυρόταν σε σπήλαιο κοντά στο μοναστήρι, όπου αγωνιζόταν αόρατος και κρυφός από τους ανθρώπους. Φορούσε σκληρό τρίχινο ένδυμα κατάσαρκα, και έμοιαζε τόσο με ζητιάνο, που ήταν αδύνατο να αναγνωρίσει κανείς τον περίφημο ηγούμενο. Κάποτε γύριζε από τον μεγάλο πρίγκιπα Ιζιάσλαβ και ο αμαξάς, μη γνωρίζοντάς τον, του είπε βάναυσα να αλλάξουν θέσεις στην άμαξα.

Ο πράος γέροντας υπάκουσε ταπεινά και οδήγησε ο ίδιος τον υπηρέτη, που τελικά τρόμαξε βλέποντας τους ευγενείς να υποκλίνονται στον μοναχό. Με μεγάλη εμπιστοσύνη στη θεϊκή πρόνοια ο Άγιος δεν κρατούσε αποθέματα τροφίμων, και πολλές φορές οι αδελφοί υπέφεραν από έλλειψη του καθημερινού άρτου. Μέσω όμως των προσευχών του εμφανίζονταν άγνωστοι ευεργέτες που έφερναν τα απαραίτητα για τη συντήρηση της αδελφότητας. Οι μεγάλοι πρίγκιπες της ρωσικής γης, και ιδιαίτερα ο Ιζιάσλαβ, αγαπούσαν να ακούν τους πνευματικούς λόγους του Οσίου.

Ο Άγιος δεν φοβόταν να ελέγξει με παρρησία τους ισχυρούς αυτού του κόσμου, και προστάτευε τους αδίκως καταδικασμένους με δύναμη. Όσοι δικάζονταν παράνομα έβρισκαν πάντοτε υπερασπιστή στο πρόσωπό του, και οι δικαστές αναθεωρούσαν τις αποφάσεις με αίτημα του ηγουμένου. Φρόντιζε ιδιαίτερα τους άπορους και τους ενδεείς, και έκτισε στη μονή ειδικό προαύλιο όπου κάθε ανήμπορος μπορούσε να λάβει τροφή και ποτό. Νιώθοντας τον θάνατο να πλησιάζει, ο Όσιος Θεοδόσιος εκοιμήθη ειρηνικά εν Κυρίω το χίλιο εβδομηκοστό τέταρτο έτος.

Τάφηκε στο σπήλαιο που είχε σκάψει ο ίδιος και όπου είχε αποσυρθεί κατά τις περιόδους των νηστειών. Τα τίμια λείψανά του βρέθηκαν άφθαρτα το χίλιο ενενηκοστό πρώτο έτος, και ο Άγιος αγιοκατατάχθηκε επίσημα το χίλιο εκατοστό όγδοο. Από τα γραπτά του διασώθηκαν έξι ομιλίες, δύο επιστολές προς τον πρίγκιπα Ιζιάσλαβ και μία προσευχή υπέρ πάντων των χριστιανών. Τον βίο του συνέγραψε ο Όσιος Νέστωρ ο Χρονογράφος, μαθητής του μεγάλου Αββά, μόλις τριάντα χρόνια μετά την κοίμησή του. Ταις πρεσβείαις του οσίου πατρός ημών Θεοδοσίου, Κύριε Ιησού Χριστέ ο Θεός ημών, ελέησον και σώσον ημάς, αμήν.