Σαράντα χρονών στάθηκε μπροστά στον ηγούμενο της μονής Σιμόνωφ της Μόσχας, για να ντυθεί το μοναχικό σχήμα και να αλλάξει το όνομα Θεόδωρος σε Θεράπων. Δίπλα του βρέθηκε εκείνη τη στιγμή ο Όσιος Κύριλλος της Λευκής Λίμνης, και μαζί δέχθηκαν την πνευματική καθοδήγηση του μεγάλου αγίου Σεργίου του Ραντονέζ. Η συνάντηση αυτή σφράγισε για πάντα τη μετέπειτα πορεία και των δύο μοναχών στις παγωμένες βόρειες ερημιές της Ρωσίας. Ο Όσιος Θεράπων γεννήθηκε το χίλια τριακόσια τριάντα επτά στην πόλη Βολοκολάμσκ από την ευγενή και ευσεβέστατη οικογένεια Ποσκότσιν.

Οι γονείς του τον ανέθρεψαν με προσευχή και νουθεσία Κυρίου από τα πρώτα παιδικά του χρόνια. Ο νεαρός Θεόδωρος έδειξε νωρίς ζωηρή έφεση προς την προσευχή, τη νηστεία και τη μοναχική ζωή. Όταν αποφάσισε να εγκαταλείψει τον κόσμο, ταξίδεψε στην ένδοξη Μόσχα και χτύπησε την πόρτα της φημισμένης μονής Σιμόνωφ, αφιερωμένης στην Υπεραγία Θεοτόκο. Εκεί τον δέχθηκε με αγάπη ο ηγούμενος Θεόδωρος, σεβαστός ανιψιός του αγίου Σεργίου του Ραντονέζ, και τον έκειρε μοναχό με την ευχή του γέροντα.

Ο νέος μοναχός παρέμεινε για πολλά χρόνια στην υπακοή, στην αδιάλειπτη προσευχή και στους αυστηρούς ασκητικούς αγώνες της φημισμένης κοινοβιακής αδελφότητας. Έβρισκε χαρά στη σιωπή του κελιού και πρόκοπτε καθημερινά στις αρετές της ταπείνωσης και της εγκράτειας. Κάποτε στάλθηκε από τον αρχιμανδρίτη της μονής σε αποστολή προς τη Λευκή Λίμνη, για να επιθεωρήσει υποθέσεις του μοναστηριού στις απομακρυσμένες βόρειες περιοχές. Οι σκληρές αυτές χώρες της Ρωσίας τράβηξαν αμέσως την καρδιά του ασκητή, και ο Θεράπων αποφάσισε μέσα του να γυρίσει εκεί για μόνιμη άσκηση.

Όταν επέστρεψε στη μονή Σιμόνωφ, βρήκε τον φίλο του Κύριλλο σε βαθιά πνευματική αναζήτηση μέσα στη σιωπή του απομονωμένου κελιού του. Η Παναγία είχε εμφανισθεί στον Κύριλλο και τον είχε προστάξει να αναχωρήσει για τα μέρη της Λευκής Λίμνης και να ξεκινήσει εκεί νέο ασκητικό αγώνα. Οι δύο φίλοι συνεννοήθηκαν χωρίς δισταγμό, πήραν την ευλογία του ηγουμένου και ξεκίνησαν μαζί τη μακρά πορεία τους προς τον παγωμένο βορρά. Έφτασαν τελικά στον τόπο όπου σήμερα στέκεται η μεγάλη μονή του Κυρίλλου, και εκεί ο Όσιος Κύριλλος διηγήθηκε στον σύντροφό του την αποκάλυψη της Θεοτόκου.

Έχτισαν μαζί ένα μικρό ξύλινο κελί και άρχισαν την κοινή τους άσκηση μέσα στη σιωπή και την αδιάλειπτη καρδιακή προσευχή. Ωστόσο, ο Όσιος Θεράπων δεν έμεινε για πολύ μαζί με τον Κύριλλο σε εκείνον τον τόπο της αρχικής τους εγκατάστασης. Έφυγε σύντομα, βάδισε δεκαπέντε βέρστια μακρύτερα και βρήκε ένα όμορφο μέρος ανάμεσα στις δύο λίμνες Μποροντάβα και Πάβα. Ο τόπος του άρεσε πολύ, και ο όσιος αποφάσισε εκεί να συνεχίσει μόνος τη μοναχική του πορεία προς τον Κύριο.

Καθάρισε ο ίδιος με τα χέρια του ένα μικρό περιβόλι, έχτισε ένα φτωχικό ξύλινο κελί κοντά στο ποτάμι και άρχισε τη ζωή του ησυχαστή ερημίτη. Στην αρχή υπέφερε πολλές κακουχίες, στερήσεις και θλίψεις μέσα στη μεγάλη μοναξιά του πυκνού βορινού δάσους. Πολλές φορές τον επιτέθηκαν ληστές που προσπάθησαν να τον διώξουν από εκείνον τον τόπο ή ακόμη και να τον σκοτώσουν στο φτωχικό του κελί. Με τον καιρό όμως άρχισαν να μαζεύονται γύρω του μοναχοί που είχαν ακούσει για την αρετή, την πραότητα και την υπομονή του ασκητή στις σκληρές δοκιμασίες.

Η μοναξιά της ερημιάς μεταμορφώθηκε σιγά σιγά σε οργανωμένη αδελφότητα, που αργότερα ονομάστηκε μονή Θεραπόντοφ προς τιμήν του ιδρυτή και θεμελιωτή της. Το χίλια τριακόσια ενενήντα οκτώ ο όσιος ανήγειρε ξύλινο ναό αφιερωμένο στο Γενέθλιο της Υπεραγίας Θεοτόκου, στον κεντρικό χώρο του νέου μοναστηριού. Οι μοναχοί δούλευαν αδιάκοπα δίπλα στον γέροντά τους χτίζοντας κελιά, αντιγράφοντας ιερά βιβλία και στολίζοντας με ζωγραφιές τον νεόκτιστο ναό της Παναγίας. Ο Όσιος Θεράπων εισήγαγε αυστηρό κοινοβιακό τυπικό προσευχής και κοινής εργασίας, και φρόντιζε να τηρείται με μεγάλη ακρίβεια από κάθε αδελφό της μονής.

Ο ίδιος όμως, από βαθύτατη ταπείνωση, αρνήθηκε να αναλάβει τη θέση του ηγουμένου και την εμπιστεύθηκε σε έναν δικό του μαθητή. Συχνά πήγαινε πεζός στον φίλο του Κύριλλο, που έμενε δώδεκα μόλις μίλια μακρύτερα, για πνευματικές συνομιλίες και συμβουλές σχετικά με τη μοναστηριακή ζωή. Από εκείνον αντλούσε μεγάλη πνευματική ωφέλεια και ρύθμιζε μαζί του ζητήματα της αδελφότητάς του, ζητώντας πάντοτε τη σοφή του γνώμη. Έτσι κυλούσε γαλήνια η ζωή των δύο οσίων, στη βαθιά μοναξιά των ρωσικών δασών και των ψυχρών λιμνών του βορρά.

Η φήμη του ασκητικού τους βίου άπλωσε σύντομα πέρα από τα όρια της Λευκής Λίμνης και έφτασε στους άρχοντες της περιοχής. Τελικά τα νέα έφτασαν στ' αυτιά του μεγάλου πρίγκιπα Ανδρέα Δημητρίεβιτς, γιου του ένδοξου Δημητρίου Ντονσκόι, στον οποίον ανήκαν εκείνες οι περιοχές. Ο πρίγκιπας χάρηκε πολύ που στις κτήσεις του ασκούσαν τέτοιοι μεγάλοι όσιοι και έστελνε πλούσιες δωρεές για την οικοδομή των μοναστηριών τους. Το χίλια τετρακόσια οκτώ ο πρίγκιπας Ανδρέας ζήτησε από τον Όσιο Θεράποντα να ιδρύσει μια καινούργια μονή στην πόλη Μοζάισκ, όπου είχε την πριγκιπική του έδρα.

Έστειλε άρχοντες της αυλής του με επίσημο γράμμα και πολύτιμα δώρα, παρακαλώντας τον γέροντα να μην απορρίψει το αίτημά του. Ο όσιος ζύγισε προσεκτικά το ζήτημα και το ανέφερε στην αδελφότητα, η οποία τον συμβούλεψε να υπακούσει στην πριγκιπική παράκληση. Έτσι ο Όσιος Θεράπων, αν και είχε κοπιάσει στο πρώτο μοναστήρι πάνω από δέκα χρόνια, ξεκίνησε για το Μοζάισκ με έναν μαθητή του. Ο πρίγκιπας Ανδρέας τους υποδέχθηκε με μεγάλη τιμή και ζήτησε από τον γέροντα να επιλέξει κατάλληλο τόπο για το νέο μοναστήρι.

Ο όσιος αρνήθηκε στην αρχή με δάκρυα και παρακάλεσε να γυρίσει στη μονή του, μα υπάκουσε τελικά στη θέληση του πρίγκιπα. Βρήκε μια όμορφη τοποθεσία στον λόφο Λούτζκι, ένα μίλι έξω από την πόλη, πάνω στις όχθες του ποταμού Μόσχα. Πήραν την ευλογία του επισκόπου και ανήγειραν ναό αφιερωμένο στο Γενέθλιο της Θεοτόκου, σε ανάμνηση της παλαιάς μονής. Με την ευλογία του αγίου Φωτίου της Μόσχας, η μονή πήρε αρχιμανδριτικό αξίωμα και ο όσιος έλαβε τον βαθμό του αρχιμανδρίτη.

Έζησε δεκαοκτώ χρόνια ηγούμενος, με την πατρική φροντίδα του πρίγκιπα να τον στηρίζει στα γηρατειά του. Κοιμήθηκε ειρηνικά στις είκοσι επτά Μαΐου του χίλια τετρακόσια είκοσι έξι, κοντά στον Κύριο που αγαπούσε από νεαρός. Τα ιερά λείψανά του ενταφιάστηκαν στον βόρειο τοίχο του καθολικού ναού και βρέθηκαν αργότερα άφθαρτα και θαυματουργά. Είθε η αρετή και η υπομονή του οσίου να μας εμπνέουν στον δικό μας πνευματικό αγώνα.