Άφησε γυναίκα και δύο παιδιά για να ασκητεύσει στο έρημο νησί των Κυθήρων, μετά τις επιδρομές των Σαρακηνών της Κρήτης. Έζησε ζωή ασκητική σε παλιό ναό των Αγίων Σεργίου και Βάκχου και αναπαύθηκε ειρηνικά στις δώδεκα Μαΐου του εννιακόσια εικοσιδύο. Ο όσιος Θεόδωρος γεννήθηκε στην Κορώνη της Πελοποννήσου, μεταξύ των ετών οκτακόσια εβδομήντα και οκτακόσια ενενήντα. Η μητέρα του ήταν παλαιότερα στείρα και όταν ο Θεός της χάρισε παιδί, του έδωσε το όνομα Θεόδωρος.

Ο νεαρός Θεόδωρος διδάχθηκε τα ιερά γράμματα και οι γονείς του τον παρέδωσαν στον τότε επίσκοπο Κορώνης. Ο επίσκοπος τον έκανε αμέσως αναγνώστη της Εκκλησίας και του ανέθεσε διακονίες μέσα στον ιερό ναό. Όταν πέθαναν οι γονείς του, ο νεαρός Θεόδωρος μπήκε υπό την πατρική προστασία ενός ιερέα του Ναυπλίου. Ο ιερέας εκείνος ήταν φίλος των γονέων του οσίου και τον φρόντισε σαν δικό του παιδί. Όταν έφτασε σε κατάλληλη ηλικία, ο Θεόδωρος παντρεύτηκε και απέκτησε δύο παιδιά μέσα στην οικογενειακή του ζωή.

Ο επίσκοπος Άργους είδε τις πολλές αρετές του και τον χειροτόνησε διάκονο της Εκκλησίας στην περιοχή του. Αργότερα ο Θεόδωρος ταξίδεψε στη Ρώμη και προσκύνησε τους τόπους των μαρτύρων της δυτικής χριστιανικής Εκκλησίας. Κατόπιν επέστρεψε από τη Ρώμη και πήγε στη Μονεμβασία, για να συνεχίσει την πνευματική του πορεία. Παρέμεινε εκεί για αρκετό χρονικό διάστημα μέσα σε ένα κελί της εκκλησίας της Θεοτόκου, που λέγεται Διακονία. Στο μεταξύ ποθούσε όλο και πιο έντονα τα ανώτερα πνευματικά αγαθά της ζωής στον Χριστό.

Αν και η οικογένειά του τον παρακαλούσε να μείνει κοντά τους, ο όσιος Θεόδωρος αποφάσισε να αναχωρήσει. Έφθασε στο νησί των Κυθήρων περίπου το έτος εννιακόσια εικοσιένα, για να βρει εκεί απόλυτη ησυχία και ησυχαστική ζωή. Τα Κύθηρα ήταν τότε εντελώς έρημα και ακατοίκητα, εξαιτίας των βίαιων επιδρομών των Σαρακηνών της Κρήτης. Η ησυχία και η ερημία του νησιού του προσέφεραν ιδανικές συνθήκες για την ασκητική του πορεία. Εγκαταστάθηκε στον παλιό χριστιανικό ναό των Αγίων Σεργίου και Βάκχου και άρχισε να ασκητεύει με αυστηρότητα.

Μέσα στη μοναξιά της ερήμου εκείνου του νησιού πέρασε ο όσιος τα τελευταία χρόνια του επίγειου βίου του. Άφησε πίσω του κάθε επίγειο δεσμό και δόθηκε ολοκληρωτικά στη μυστική προσευχή και στη νηστεία. Έφτασε σε μεγάλα ύψη αρετής και ψυχικής τελειότητας μέσα στις δύσκολες εκείνες συνθήκες της ερήμου του νησιού. Η αυστηρή του ασκητική πορεία αναδείχθηκε σε λαμπρό παράδειγμα ησυχαστικής ζωής για τους χριστιανούς της εποχής. Ο όσιος Θεόδωρος αναπαύθηκε εν ειρήνη στις δώδεκα Μαΐου του εννιακόσια εικοσιδύο μετά Χριστόν, στο νησί των Κυθήρων.

Λίγο καιρό μετά τον θάνατό του, κάποιοι ναύτες που περνούσαν από τα Κύθηρα βρήκαν το λείψανό του εντελώς άθικτο. Τρία χρόνια αργότερα, το έτος εννιακόσια εικοσιπέντε, Μονεμβασιώτες έθαψαν με τιμή το λείψανο του οσίου. Η παλιά εκκλησία των Αγίων Σεργίου και Βάκχου ξαναχτίστηκε από τους Μονεμβασιώτες με μεγάλη ευλάβεια και κόπο. Αφιέρωσαν τη νέα εκκλησία στο όνομα του ίδιου του οσίου Θεοδώρου, του εν Κυθήροις ασκήσαντος. Με την πάροδο του χρόνου δημιουργήθηκε εκεί μεγάλο μοναστήρι, το οποίο απέκτησε σημαντική περιουσία στο νησί.

Την περιουσία εκείνη καλλιεργούσαν οι κληρικοί, οι κοσμικοί και οι μοναχοί που υπηρετούσαν τη μονή του οσίου. Το χρονικό του Κυθήριου μοναχού Χειλά αποτελεί πολυτιμότατη ιστορική πηγή για τα γεγονότα της μονής. Πρόκειται για έκθεση προς τους Βενιέρους, που γράφτηκε περίπου το χίλια τετρακόσια εξήντα μετά Χριστόν. Γύρω στα χίλια εξακόσια τριάντα ο επίσκοπος Κυθήρων Αθανάσιος Βαλεριανός ανακαίνισε εξ ολοκλήρου τον ιερό ναό. Ακολουθία του οσίου εκδόθηκε το χίλια επτακόσια σαράντα επτά στη Βενετία και αργότερα στη Σμύρνη και την Αθήνα. Με τις πρεσβείες του οσίου Θεοδώρου του εν Κυθήροις, αξίωσε και εμάς Κύριε, της επουρανίου σου βασιλείας.