Μέσα σε έναν τόπο πολιορκημένο από εχθρικά στρατεύματα έζησε για είκοσι τρία ολόκληρα χρόνια ένας ασκητής που δεν έτρωγε ποτέ ψωμί. Ο Άγιος Ιωάννης ο Ερημίτης του Πσκωφ έζησε στη ρωσική γη σε μια περίοδο πολύ σκληρών στρατιωτικών δοκιμασιών για την πόλη και τον λαό. Η ζωή του διέτρεξε ολόκληρη μια εποχή κατά την οποία η αρχαία πόλη του Πσκωφ δέχθηκε αλλεπάλληλες επιθέσεις από ξένους εισβολείς. Πέρασε όλα του τα χρόνια μέσα στα τείχη της πόλεως ζώντας με την αυστηρότητα ενός ασυμβίβαστου αναχωρητή της ερήμου.

Σύμφωνα με τις χρονογραφικές μαρτυρίες, η μόνη του τροφή ήταν ψάρι ταγγισμένο και ο ίδιος δεν δοκίμαζε ποτέ ούτε ένα κομμάτι ψωμί. Έζησε λοιπόν μέσα στην πολυάνθρωπη πόλη σαν να βρισκόταν σε απάτητη ερημιά μακριά από κάθε ανθρώπινη παρουσία. Διατήρησε με ζηλωτή ακρίβεια τη μεγάλη ησυχία της προσευχής και την εσωτερική σιωπή της θείας θεωρίας. Το έτος χίλια πεντακόσια ενενήντα δύο οι Σουηδοί πολιόρκησαν για πρώτη φορά την πόλη του Πσκωφ. Από το έτος χίλια εξακόσια οκτώ και για εφτά συνεχόμενα χρόνια οι Πολωνοί επιτέθηκαν με επικεφαλής τον στρατηγό Λισόφσκι.

Λίγο μόνο πριν από την κοίμηση του οσίου ο τόπος λυτρώθηκε με τη βοήθεια της Παναγίας από νέα πολιορκία. Η απελευθέρωση της πόλεως ήρθε ως απάντηση στις ένθερμες παρακλήσεις των πιστών πιο πολύ από κάθε ανθρώπινη στρατιωτική προσπάθεια. Μέσα στη βδομάδα που προηγήθηκε του θανάτου του οσίου ασκητή του Πσκωφ συντελέστηκε ένα μεγάλο και θαυμαστό γεγονός. Με τις πρεσβείες της θαυματουργής Εικόνας των Σπηλαίων του Πσκωφ και των τοπικών οσίων ο τόπος γλίτωσε τότε από τους Σουηδούς.

Το πολυάριθμο στράτευμα του Σουηδού βασιλέως Γουστάβου Αδόλφου αναγκάστηκε τότε να λύσει την πολιορκία και να αποχωρήσει ηττημένο. Έτσι ο όσιος αξιώθηκε να δει με τα ίδια του τα μάτια την προστασία της Θεοτόκου επάνω στην αγαπημένη του πατρίδα. Η σιωπηρή του ζωή υπήρξε ένα ζωντανό παράδειγμα μαρτυρίας του Χριστού μέσα στο πιο σκληρό περιβάλλον της εποχής εκείνης. Δεν ζήτησε ποτέ τιμές, αξιώματα ή προσοχή των ανθρώπων από κανέναν επίγειο άρχοντα ή ηγέτη του τόπου.

Επέλεξε αντιθέτως τη φτώχεια του πνεύματος και την αυστηρότητα της νηστείας ως καθημερινό του δρόμο και πνευματική του τροφή. Έζησε ένα είδος μοναχικής ασκήσεως που θύμιζε τους μεγάλους πατέρες της αιγυπτιακής ερήμου των πρώτων αιώνων. Η αδιάλειπτη προσευχή και η εσωτερική σιωπή υπήρξαν τα κύρια όπλα του εναντίον του διαβόλου και του θανάτου. Κοιμήθηκε ειρηνικά εν Κυρίω το έτος χίλια εξακόσια δεκαέξι, αφού είδε την πόλη του ελεύθερη και ασφαλή. Ταις πρεσβείαις του οσίου Ιωάννου του ερημίτου του Πσκωφ, Κύριε Ιησού Χριστέ ο Θεός, ελέησον και σώσον ημάς, αμήν.