Μέσα στα πυκνά δάση της Βόλογκντα έζησε κάποτε ένας νεαρός Ρώσος πρίγκιπας, που άφησε τον θρόνο για τη μοναχική κέλλα. Το όνομά του ήταν Ανδρέας, και αργότερα έγινε ο γνωστός όσιος Ιωάσαφ Κουμπένσκης, ο φημισμένος θαυματουργός της ευρύτερης ρωσικής γης. Καταγόταν από επιφανή και ισχυρή οικογένεια ηγεμόνων του μικρού πριγκιπάτου Ζαοζέρσκ, που είχαν στις φλέβες τους το αίμα του αγίου πρίγκιπα Θεοδώρου Ροστισλάβιτς, του Σμολένσκ και του Γιαροσλάβλ.

Ο πατέρας του, ο πρίγκιπας Δημήτριος Βασίλιεβιτς, και η ευσεβής μητέρα του Μαρία ξεχώριζαν για τη βαθιά τους ορθόδοξη πίστη και την καθημερινή τους προσευχή. Από τους ίδιους τους ευσεβείς γονείς πήρε ο νεαρός Ανδρέας την πρώτη γεύση της αληθινής πίστεως και τη θερμή αγάπη προς τον Χριστό. Μεγάλωσε μέσα σε ένα περιβάλλον πραότητας και φιλανθρωπίας, μακριά από τις συνηθισμένες επιδείξεις και ματαιότητες των ηγεμονικών αυλών της εποχής εκείνης. Όταν έφτασε σε ηλικία είκοσι ετών, αρνήθηκε με πλήρη συνείδηση τη δόξα και τα πλούσια προνόμια του παροδικού κόσμου.

Πήγε στην Πέτρινη Μονή του Σωτήρος, που βρισκόταν στη λίμνη Κουμπένσκ της Βόλογκντα, και ζήτησε ταπεινά να γίνει μοναχός κάτω από αυστηρή υπακοή. Εκεί έλαβε το μοναχικό σχήμα και ονομάστηκε Ιωάσαφ, προς τιμήν του αγίου Ιωάσαφ, του πρίγκιπα της Ινδίας, που τιμά η Εκκλησία στις δεκαεννέα Νοεμβρίου. Έτσι ξεκίνησε ο νεαρός Ιωάσαφ τη νέα του ζωή με αληθινή χαρά και βαθιά πνευματική προσδοκία. Η μεγάλη μετάβαση από το λαμπρό παλάτι στο φτωχικό μοναχικό κελλί ήταν συγκλονιστική, όμως η ψυχή του νεαρού Ανδρέα ήταν ήδη έτοιμη για βαθιά άσκηση.

Άρχισε τον καινούργιο πνευματικό του δρόμο με σιωπή, με αυστηρή νηστεία και με αδιάκοπη ευχή προς τον Κύριο, ακολουθώντας τα βήματα των αρχαίων οσίων πατέρων. Στη μονή ο νεαρός μοναχός κέρδισε σύντομα την εκτίμηση όλης της αδελφότητας, αφού φύλαγε αυστηρά τις νηστείες και αγαπούσε με ζωηρό ενδιαφέρον τη μελέτη των ιερών βιβλίων. Η υπακοή του ήταν ολοκληρωμένη, διότι ποτέ δεν αντέλεγε σε καμία εντολή του ηγουμένου, ούτε γόγγυζε για τις δύσκολες διακονίες που του ανέθεταν.

Οι μοναχοί θαύμαζαν την πραότητα και τη βαθιά ταπεινοφροσύνη του, αρετές πολύ σπάνιες σε τόσο νεαρή ηλικία και τόσο πρόσφατο πνευματικό ασκητή. Πνευματικός οδηγός του έγινε ο έμπειρος γέροντας Γρηγόριος, που αργότερα ανέλαβε την επισκοπή του Ροστόβ και υπό τη φωτισμένη καθοδήγησή του ο Ιωάσαφ προόδευσε σταθερά. Έζησε ως πραγματικός ερημίτης μέσα στο ίδιο του το κελλί, μακριά από κάθε περισπασμό του κόσμου, και έφτασε σύντομα σε υψηλή πνευματική κατάσταση.

Συνολικά ασκήθηκε στην Πέτρινη Μονή του Σωτήρος για πέντε ολόκληρα χρόνια, και τον τελευταίο χρόνο της ζωής του γευόταν τροφή μία φορά την εβδομάδα. Κάθε Κυριακή κοινωνούσε με βαθιά ευλάβεια τα άχραντα μυστήρια, ενώ πριν την κοίμησή του αποχαιρέτησε με τρυφερότητα όλους τους αδελφούς της μονής. Παρακαλώ, Κύριε, μέσα από τις άγιες πρεσβείες του οσίου Ιωάσαφ ανάπαυσε τους αδελφούς της μονής τούτης, αμήν.