Ένα παιδί από οικογένεια ιερέα στη ρωσική γη μεγάλωσε δίπλα στα ιερά λείψανα των Οσίων Αντωνίου και Θεοδοσίου των Σπηλαίων του Κιέβου. Πολλά χρόνια αργότερα, ο ίδιος έγινε αρχιεπίσκοπος του Τσέρνιγκωφ και θαυματουργός που χάρισε υγεία στον διάδοχό του με μία και μόνη οπτασία. Ο Όσιος Θεοδόσιος καταγόταν από την αρχοντική οικογένεια των Πολονίτσκι Ουγκλίτσκι, στην περιοχή πέραν του Δνείπερου. Ο πατέρας του Νικήτας ήταν ιερέας στη Μικρή Ρωσία και η μητέρα του Μαρία ανέθρεψε το παιδί με φόβο Θεού και ζωντανή χριστιανική ευσέβεια.

Από τα πρώτα του χρόνια έδειξε πραότητα, υπακοή και θερμή αγάπη για τον ναό του Θεού. Έμαθε γράμματα στο σπίτι και έπειτα ο πατέρας του τον έστειλε στη φημισμένη Σχολή της Αδελφότητας του Κιέβου, στη μονή των Θεοφανείων. Εκεί δίδαξαν φωτισμένοι ιερομόναχοι και ηγούμενοι, ανάμεσά τους ο Λάζαρος Μπαράνοβιτς, ο μετέπειτα αρχιεπίσκοπος Τσέρνιγκωφ. Η σχολή αυτή στάθηκε προπύργιο της Ορθοδοξίας απέναντι στις πιέσεις των Λατίνων και των Ιησουιτών. Στις ελεύθερες ώρες του ο νέος αφοσιωνόταν στην προσευχή, στη θεία μελέτη και στην ανάγνωση της Αγίας Γραφής.

Στη σχολή έμαθε καλά την παρτεσιανή εκκλησιαστική ψαλμωδία, κάτι που αξιοποίησε σε όλη του τη ζωή. Μετά τις σπουδές του έλαβε το μοναχικό σχήμα στη Λαύρα των Σπηλαίων του Κιέβου με το όνομα Θεοδόσιος, προς τιμήν του μεγάλου ασκητή των Σπηλαίων. Ο μητροπολίτης Κιέβου Διονύσιος Μπαλαμπάν τον χειροτόνησε αρχιδιάκονο του καθεδρικού ναού της Αγίας Σοφίας. Έπειτα έγινε οικονόμος του μητροπολιτικού οίκου, αλλά η ψυχή του ζητούσε ησυχία. Αποτραβήχτηκε στην απομακρυσμένη μονή Κρουπίτσκι κοντά στο Μπατούριν, που φημιζόταν για την αυστηρή μοναχική ζωή της.

Εκεί χειροτονήθηκε πρεσβύτερος και διέπρεψε στους ασκητικούς αγώνες. Το έτος χίλια εξακόσια εξήντα δύο τοποθετήθηκε ηγούμενος στη μονή Κορσούν της επαρχίας Κιέβου, που βρισκόταν σε ένα γαλήνιο νησί του ποταμού Ρος. Δύο χρόνια αργότερα ανέλαβε την αρχαία μονή του Κιέβου Βιντουμπίτσκι, η οποία είχε ερημωθεί από τους Ουνίτες και τους Πολωνούς καθολικούς. Με ακούραστους κόπους ο όσιος ξανάχτισε τα κτήρια, ανέκτησε τα κτήματα και αναζωογόνησε την κοινοβιακή ζωή.

Φρόντισε ιδιαίτερα για την ευπρέπεια της λατρείας και κατάρτισε εκλεκτή χορωδία ψαλτών. Η φήμη της χορωδίας του έφτασε ώς τη Μόσχα και το έτος χίλια εξακόσια ογδόντα πέντε έστειλε εκεί ψάλτες για να διδάξουν την κιεβινή ψαλμωδία. Στη μονή ίδρυσε μικρή σκήτη για όσους αδελφούς αναζητούσαν πλήρη ησυχία και αυστηρή άσκηση. Πέρασε όμως και πικρές δοκιμασίες, καθώς ο επίσκοπος Μεθόδιος τον κατηγόρησε άδικα για προδοσία μαζί με άλλους ηγουμένους. Ύστερα από έρευνα η συκοφαντία αποκαλύφθηκε και ο όσιος δικαιώθηκε πλήρως.

Ο αρχιεπίσκοπος Λάζαρος Μπαράνοβιτς, που τον αγαπούσε αληθινά, τον ονόμαζε πρόβατο της ποίμνης του Χριστού και προφήτευσε ότι το όνομά του θα γραφτεί στους ουρανούς. Όταν ο Λάζαρος έγινε τοποτηρητής της μητροπόλεως Κιέβου, όρισε τον Θεοδόσιο τοποτηρητή του στο Κίεβο. Ο όσιος συμμετείχε στην εκλογή του επισκόπου Λούτσκ Γεδεών ως μητροπολίτη Κιέβου και στάλθηκε στη Μόσχα για την επικύρωση της εκλογής. Η αποστολή αυτή οδήγησε στην επανένωση της μητροπόλεως Κιέβου με τη ρωσική Εκκλησία.

Στη Μόσχα έγινε δεκτός με τιμές και εξασφάλισε πολλά οφέλη για τη μονή του Βιντουμπίτσκι. Το έτος χίλια εξακόσια ογδόντα οκτώ ο όσιος έγινε αρχιμανδρίτης της μονής Ελέτσκι στο Τσέρνιγκωφ, στη θέση του εκλιπόντος Ιωαννικίου Γκολυατόφσκι. Η μονή βρισκόταν σε άθλια κατάσταση μετά την αποχώρηση των Ιησουιτών και των Δομινικανών. Με τη βοήθεια του Θεού και την εκτίμηση του ηγεμόνα Μαζέπα προς το πρόσωπό του, εξασφάλισε στη μονή το χωριό Μοστσόνκα και άλλες ζωτικές προσόδους.

Σε δύο ή τρία χρόνια η Ελέτσκι ορθοπόδησε οικονομικά και πνευματικά. Ο όσιος συμμετείχε επίσης σε σημαντικές εκκλησιαστικές υποθέσεις και συνόδευσε τον άγιο Δημήτριο του Ροστόφ στη Μόσχα προς τον πατριάρχη Ιωακείμ. Λόγω της κλονισμένης υγείας του αρχιεπισκόπου Λαζάρου, ζητήθηκε η χειροτονία του Θεοδοσίου σε επίσκοπο. Παρέμεινε δύο μήνες στη Μόσχα, καθώς ο πατριάρχης Αδριανός τον τιμούσε ιδιαίτερα και χαιρόταν να συλλειτουργεί μαζί του. Η ποίμνη του Τσέρνιγκωφ δέχτηκε με μεγάλη χαρά τον νέο της ιεράρχη, που σεβόταν τον γηραιό Λάζαρο σαν πατέρα.

Στις τρεις Σεπτεμβρίου του έτους χίλια εξακόσια ενενήντα τρία ο γέροντας αρχιεπίσκοπος Λάζαρος εκοιμήθη ειρηνικά, ύστερα από τριάντα έξι χρόνια ποιμαντορίας. Ο Θεοδόσιος τον έθαψε με τιμές στον καθεδρικό ναό των Αγίων Βορίδος και Γκλεμπ. Έμεινε μόνος επικεφαλής της επαρχίας και φρόντισε για το ποίμνιό του με πατρική στοργή. Επεδίωκε προσεκτικά να εκλέγει άξιους κληρικούς και να ενισχύει την πνευματική παιδεία τους. Κάλεσε στο Τσέρνιγκωφ λόγιους μοναχούς από το Κίεβο, ανάμεσά τους τον άγιο Ιωάννη Μαξίμοβιτς, μελλοντικό μητροπολίτη Τομπόλσκ.

Ίδρυσε τη γυναικεία μονή Πετσένικ και ευλόγησε τις μοναχές να ζουν στην ταπείνωση και την υπακοή. Κοντά στο Λιούμπετς θεμελιώθηκε άλλη μονή, ενώ στη μονή Ντόμνιτσκι καθαγίασε ναό προς τιμήν της Γεννήσεως της Θεοτόκου. Στον λόφο Μπολντίν, κοντά στο αρχαίο μοναστήρι του προφήτη Ηλία, καθαγίασε μεγαλοπρεπή ναό της Παναγίας. Η αυστηρή δικαιοσύνη, η βαθιά συμπόνια προς τους αδυνάτους και η χριστιανική αγάπη της ειρήνης τον έκαναν προσιτό σε όλους. Ακόμη και ετερόδοξοι κατέφευγαν σε αυτόν για συμβουλή και βοήθεια, αναγνωρίζοντας τη φωτεινή πνευματική του φυσιογνωμία.

Λίγο πριν από την κοίμησή του ο όσιος προσκάλεσε τον ιερομόναχο Ιωάννη Μαξίμοβιτς από τη μονή Σβένσκι του Μπριάνσκ και τον τοποθέτησε αρχιμανδρίτη της μονής Ελέτσκι, ως άξιο διάδοχό του. Στις πέντε Φεβρουαρίου του έτους χίλια εξακόσια ενενήντα έξι ο μεγάλος ιεράρχης άφησε ειρηνικά την τελευταία του πνοή. Η ποίμνη του τον έκλαψε πικρά και τον έθαψε σε ειδική κρύπτη του καθεδρικού ναού των Αγίων Βορίδος και Γκλεμπ. Λίγο αργότερα ο διάδοχός του Ιωάννης ασθένησε βαριά από πυρετό και έπεσε σε παραλήρημα.

Μέσα στην κρισιμότερη στιγμή της ασθένειας κάλεσε τον υποτακτικό του και ζήτησε να ετοιμαστούν όλα για να λειτουργήσει την επομένη. Την επόμενη μέρα, με κατάπληξη όλων, σηκώθηκε υγιής και τέλεσε τη θεία Λειτουργία. Φανέρωσε ότι του εμφανίστηκε ο όσιος Θεοδόσιος και του είπε να λειτουργήσει για να γίνει καλά. Σε ευγνωμοσύνη συνέθεσε έμμετρο εγκώμιο και τον ονόμασε επίγειο άγγελο. Έτσι άρχισε η τιμή του οσίου ως θαυματουργού. Στις εννέα Σεπτεμβρίου του έτους χίλια οκτακόσια ενενήντα έξι έγινε η επίσημη αγιοκατάταξή του, με χιλιάδες προσκυνητές να συρρέουν στα άφθαρτα λείψανά του.