Μέσα σε μια μικρή σπηλιά της Συρίας, ένας νεαρός ασκητής έτρωγε μόνο χόρτα της ερήμου για να ζήσει αληθινά για τον Χριστό. Η αγιότητα του Οσίου Συμεών έφτασε σε τέτοιο σημείο, ώστε ακόμη και τα άγρια θηρία υπάκουαν στον λόγο του με φόβο. Από τα παιδικά του χρόνια αγάπησε τη σιωπή και την ησυχία, και αναζήτησε τον Θεό μακριά από τον θόρυβο των ανθρώπων. Διάλεξε για κατοικία του μια στενή σπηλιά στη συριακή έρημο, όπου ζούσε σε απόλυτη μοναξιά και προσευχή.

Η ζωή του κυλούσε μέσα σε αυστηρή νηστεία, αδιάλειπτη προσευχή και βαθιά θεωρία των μυστηρίων του Θεού. Τροφή του είχε μόνο τα χόρτα που φύτρωναν γύρω από τη σπηλιά του, χωρίς ψωμί και χωρίς άλλη ανθρώπινη παρηγοριά. Έτσι πέρασε πολλά χρόνια, μόνος με τον Θεό, μέσα στη σιωπή της ερήμου. Όταν όμως άρχισαν να συρρέουν κοντά του πλήθη ανθρώπων που ζητούσαν τη συμβουλή του, η ησυχία του διαταράχθηκε σοβαρά. Τότε εγκατέλειψε τη σπηλιά εκείνη και μετοίκησε στο όρος Αμανόν, αναζητώντας ξανά την ποθητή του μοναξιά.

Αλλά και εκεί δεν βρήκε την αναπαμένη γαλήνη που ζητούσε η καρδιά του. Καθώς πολλοί συνέχιζαν να τον επισκέπτονται, αποφάσισε να αναχωρήσει για το όρος Σινά, εκεί όπου ο προφήτης Μωυσής είχε δεχθεί την αποκάλυψη του Θεού. Στο ιερό εκείνο βουνό κλείστηκε σε μια σπηλιά, την ίδια όπου άλλοτε είχε κρυφτεί ο μέγας νομοθέτης του Ισραήλ. Έμεινε εκεί επτά ολόκληρες ημέρες πεσμένος μπρούμυτα στο έδαφος, νηστικός και προσευχόμενος αδιάκοπα στον Θεό. Σηκώθηκε μόνο όταν άκουσε ουράνια φωνή να του λέει να εγερθεί και να φάει.

Μπροστά του εμφανίστηκαν με θαυματουργικό τρόπο τρία μήλα, τα οποία και έλαβε ως δώρο της θείας προνοίας. Όμως ο Θεός δεν θέλησε να παραμείνει ο όσιος στο Σινά, γιατί όφειλε να υπηρετήσει τη σωτηρία πολλών ψυχών στον τόπο των πρώτων αγώνων του. Έτσι ο Συμεών επέστρεψε ξανά στο όρος Αμανόν, υπακούοντας στο θέλημα του Θεού με ταπείνωση. Εκεί, μέσα σε σύντομο χρονικό διάστημα, ίδρυσε δύο μοναστήρια για όσους ποθούσαν να ακολουθήσουν τον μοναχικό βίο.

Το ένα στήθηκε στην κορυφή του βουνού και το άλλο στους πρόποδες, ώστε να εξυπηρετεί κάθε ψυχή που αναζητούσε τον Θεό. Ως πνευματικός πατέρας των δύο αυτών αδελφοτήτων, ο όσιος Συμεών παρακολουθούσε με αγάπη τους ασκητές που του είχε εμπιστευθεί ο Θεός. Τους ενθάρρυνε και τους στήριζε στους αγώνες της ευσέβειας, μεταδίδοντάς τους τη δική του φλόγα και πνευματική εμπειρία. Τους προειδοποιούσε για τις επιθέσεις και τις πανουργίες του εχθρού της σωτηρίας μας, ώστε να μη πέσουν σε παγίδες.

Τους καθοδηγούσε με σοφία στον αγώνα κατά των παθών και των πειρασμών, διδάσκοντάς τους τα μυστικά της νοεράς προσευχής. Τους έστρεφε προς την εσωτερική προσοχή της καρδιάς, για να μπορούν να συναντούν τον Θεό μέσα στην ησυχία του πνεύματος. Τους ωθούσε στην πραότητα και στη συγκατάβαση προς τους αδελφούς, καθώς και στη μεγαλοψυχία απέναντι σε όσους τους αδικούσαν. Για τους ακοίμητους ασκητικούς του αγώνες ο Θεός τού χάρισε ιδιαίτερη χάρη και δύναμη πνευματική.

Έλαβε μάλιστα την εξουσία να διατάζει ακόμη και τα πιο άγρια θηρία, τα οποία υπάκουαν στον λόγο του με φόβο. Έτσι έζησε ο μακάριος μέχρι βαθιά γεράματα, ευάρεστος στον Θεό και ωφέλιμος στους ανθρώπους. Τέλος, αφού πέρασε ολόκληρη τη ζωή του σε θεάρεστους αγώνες, εκοιμήθη εν ειρήνη γύρω στο έτος τριακόσια ενενήντα μετά Χριστόν.