Έζησε ως έγκλειστος μέσα σε ένα στενό κελί των σπηλαίων του Κιέβου, χωρίς να βγει ποτέ έξω για χρόνια ολόκληρα. Αφιέρωσε ολόκληρη τη ζωή του σε προσευχή, νηστεία και αυστηρή ασκητική πολιτεία προς τον Κύριο των Δυνάμεων. Ο Όσιος Κασσιανός ο Έγκλειστος έζησε κατά τον δέκατο τρίτο και δέκατο τέταρτο αιώνα μετά Χριστόν στη μακρινή Ρωσία. Ασκήτεψε με αυστηρότητα στη μεγάλη Λαύρα των Σπηλαίων του Κιέβου, σε εκείνο το ιερό κέντρο της μοναστικής παραδόσεως.

Επέλεξε για τον εαυτό του τον σκληρό και ένδοξο δρόμο της εγκλείστου ασκήσεως, που είναι από τους ανώτερους πνευματικούς αγώνες. Αποσύρθηκε σε ένα μικρό κελί των σπηλαίων και έκλεισε μέσα του τον εαυτό του για χάρη του Νυμφίου Χριστού. Δεν έβγαινε ποτέ έξω από το κελί του, ούτε για να δει τον ήλιο ή τους ανθρώπους. Επικοινωνούσε μόνον με τον αληθινό Θεό μέσα από αδιάλειπτη προσευχή και μελέτη των ιερών Γραφών. Στη σπηλιά πέρασε πολλά χρόνια με αυστηρή νηστεία, αγρυπνία και αγώνες κατά των διαβολικών πειρασμών.

Νίκησε τον αρχέκακο εχθρό με τα ισχυρά πνευματικά όπλα της προσευχής και της μοναχικής ταπεινώσεως. Όταν ολοκλήρωσε τους πνευματικούς του αγώνες, εκοιμήθη οσίως εν ειρήνη μέσα στο σπηλαιώδες κελί της εγκλείστου του ζωής. Με τις πρεσβείες του οσίου Κασσιανού του Εγκλείστου, αξίωσε και εμάς Κύριε, της επουρανίου σου βασιλείας.