Ο ανιψιός του Αγίου Ιωάννου του Δαμασκηνού έγινε φωτεινός μοναχός στη Λαύρα του Αγίου Σάββα, λάμποντας με θαυματουργικά χαρίσματα και προφητικό βλέμμα. Ο Όσιος Στέφανος γεννήθηκε στη Δαμασκό της Συρίας κατά το έτος επτακόσια είκοσι πέντε μετά Χριστόν από επιφανή ορθόδοξη γενιά. Ήταν ανιψιός του μεγάλου Αγίου Ιωάννου του Δαμασκηνού, του ξακουστού υμνογράφου και πύρινου υπερασπιστή των ιερών εικόνων κατά την εικονομαχία. Σε ηλικία δέκα μόνο ετών ο θείος του τον έστειλε στην ονομαστή Λαύρα του Αγίου Σάββα του Ηγιασμένου στα Ιεροσόλυμα.

Εκεί για δεκαπέντε ολόκληρα χρόνια ασκήθηκε με μεγάλο ζήλο και πλήρη υπακοή στη μοναχική και ησυχαστική ζωή της Λαύρας. Έλαβε με ευλάβεια τη μοναχική κουρά και αφιέρωσε ολόκληρη τη ζωή του στη λατρεία του αληθινού Τριαδικού Θεού των ορθοδόξων. Μετά τον θάνατο του Αγίου θείου του Ιωάννου, ο νεαρός Στέφανος αποσύρθηκε στην απομακρυσμένη έρημο της Παλαιστίνης για περισσότερη πνευματική ησυχία. Αφιερώθηκε εκεί ολοκληρωτικά στη μελέτη του λόγου του Θεού και τη βαθιά εμβάθυνση στα ιερά κείμενα των Αγίων Γραφών.

Στην έρημο επίσης ασχολήθηκε με την ιερά εκκλησιαστική ποίηση και κατάφερε να αναδειχθεί ονομαστός υμνογράφος της Ορθόδοξης Εκκλησίας μας. Το ποιητικό τάλαντο που του είχε χαρίσει ο Θεός το αφιέρωσε αποκλειστικά για τη δόξα του Κυρίου. Δεν επιδίωξε καθόλου ο Όσιος Στέφανος τον ανθρώπινο θαυμασμό ή την κοσμική τιμή των αξιωμάτων της εποχής εκείνης. Ενεπνεύσθη πάντοτε από τα λόγια της Αγίας Γραφής, που λέει ότι κάθε τι που κάνει κανείς πρέπει να το κάνει στο όνομα του Κυρίου.

Ευχαριστούσε καθημερινά τον Θεό Πατέρα μέσω του Υιού Του Ιησού Χριστού για όλες τις δωρεές που του είχαν χαριστεί. Έζησε ως απλός μοναχός μέσα στη Λαύρα του Αγίου Σάββα ή στην απομονωμένη έρημο, αφιερωμένος αποκλειστικά στους πνευματικούς αγώνες. Έτσι ευαρέστησε τον φιλάνθρωπο Θεό και έλαβε από τον Κύριο τα χαρίσματα της θαυματουργίας και της προοράσεως. Θεράπευνε με τις θερμές προσευχές του πολλούς ασθενείς από διάφορες αρρώστιες σώματος και ψυχής στη Λαύρα του Αγίου Σάββα.

Έδιωχνε με τη χάρη του Θεού δαιμόνια από τους ταλαίπωρους δαιμονισμένους και διέκρινε καθαρά τους λογισμούς όσων του ζητούσαν συμβουλές πνευματικές. Με το προφητικό του βλέμμα προγνώρισε προφητικά την ίδια του την κοίμηση και την ακριβή ημέρα του τέλους του στη γη. Στόλισε με υπέροχη αγιογραφική ποίηση την Εκκλησία του Χριστού πριν αναχωρήσει ειρηνικά προς τον Κύριο και Σωτήρα του. Παρέδωσε ειρηνικά την αγία ψυχή του στον Θεό κατά το έτος επτακόσια ενενήντα τέσσερα μετά Χριστόν, εν Παλαιστίνη.

Τον βίο του τον συνέγραψε ο μαθητής του Λεόντιος, διασώζοντας έτσι τα κατορθώματα και την αγιότητα του ονομαστού δασκάλου του. Κύριε Ιησού Χριστέ, με τις θερμές πρεσβείες του Οσίου Στεφάνου του Σαββαΐτου, χάρισέ μας ζήλο μοναχικό και ποίηση καρδιάς.