Μέσα στη νύχτα της ενδέκατης Φεβρουαρίου, ένας πύρινος στύλος υψώθηκε από τη γη ως τον ουρανό πάνω από τη Λαύρα του Κιέβου. Ο Άγιος Θεόκτιστος, με την προσευχή του, είχε θεραπεύσει τον Άγιο Νικήτα, τον μετέπειτα Επίσκοπο του Νόβγκοροντ, όταν εκείνος βρισκόταν σε πνευματικό κίνδυνο. Πριν αναλάβει το επισκοπικό αξίωμα, ο Άγιος Θεόκτιστος ασκήτευε στη Λαύρα των Σπηλαίων του Κιέβου, ανάμεσα στους μεγαλύτερους Γέροντες της μονής. Η αγιότητα και η διάκρισή του τον ανέδειξαν σύντομα σε πνευματικό οδηγό και θεραπευτή ψυχών.

Το έτος χίλια εκατόν τρία, οι πατέρες της Λαύρας τον εξέλεξαν ηγούμενο, εμπιστευόμενοι σε αυτόν την πορεία της αδελφότητας. Πέντε χρόνια αργότερα, με τη γενναιοδωρία του ευσεβούς πρίγκιπα Γκλεμπ Βσέσλαβιτς, ανήγειρε μια πέτρινη τράπεζα για τους μοναχούς της μονής. Ο Άγιος επέμεινε ιδιαίτερα να συμπεριληφθεί το όνομα του Αγίου Θεοδοσίου στο Συνοδικό των αγίων όλης της Ρωσίας. Έτσι τίμησε τον μεγάλο πατέρα του ρωσικού μοναχισμού και στερέωσε τη μνήμη του στη συνείδηση της Εκκλησίας.

Η φροντίδα του για την παράδοση και την πνευματική ζωή των μοναχών έγινε φάρος για τις επόμενες γενιές της Λαύρας. Την ενδέκατη Φεβρουαρίου του έτους χίλια εκατόν δέκα, ένα ουράνιο σημείο φανερώθηκε πάνω από τη Λαύρα των Σπηλαίων του Κιέβου. Ένας πύρινος στύλος εμφανίστηκε, που εκτεινόταν από τη γη ως τον ουρανό, και αστραπές φώτισαν ολόκληρη την περιοχή. Την πρώτη ώρα της νύχτας ακούστηκε μια δυνατή βροντή, που ξύπνησε όλη την αδελφότητα. Ο πύρινος στύλος στάθηκε πάνω από την πέτρινη τράπεζα και κάλυψε ολόκληρο τον σταυρό της, ώστε να μην φαίνεται καθόλου.

Έπειτα προχώρησε προς τον ναό και στάθηκε πάνω από τον τάφο του Αγίου Θεοδοσίου, σαν να τιμούσε τη μνήμη του. Στράφηκε ύστερα προς την ανατολή και χάθηκε μέσα στον ουρανό, αφήνοντας τους μοναχούς σε δέος. Ο Άγιος Νέστωρ ο Χρονογράφος, που κατέγραψε το γεγονός, έδωσε δική του ερμηνεία στο θαυμαστό σημείο. Έγραψε ότι δεν επρόκειτο για απλό πύρινο στύλο, αλλά για αγγελική παρουσία που φανερώθηκε μέσα στις φλόγες. Στήριξε την ερμηνεία του στον λόγο του προφήτη Δαβίδ, που λέει ότι ο Θεός κάνει τους αγγέλους του πνεύματα και τους λειτουργούς του πύρινη φλόγα.

Έτσι το θαύμα συνδέθηκε με την αδιάλειπτη παρουσία των αγγέλων στη Λαύρα. Το έτος χίλια εκατόν δεκατρία, ο Άγιος Θεόκτιστος χειροτονήθηκε Επίσκοπος του Τσερνίγκοφ και ανέλαβε τη φροντίδα μιας ευρύτατης επισκοπής. Στη δικαιοδοσία του ανήκε και ο ιερομάρτυρας μοναχός Κούκσα, ο οποίος εκείνη την εποχή φώτιζε με το κήρυγμα τους ειδωλολάτρες Βιάτιτσι. Στις δύο Μαΐου του έτους χίλια εκατόν δεκαπέντε, ο Άγιος συμμετείχε στην ανακομιδή των ιερών λειψάνων των πριγκίπων Βόριδος και Γκλεμπ στο Βίσγκοροντ.

Αργότερα, κοντά στον καθεδρικό του ναό στο Τσερνίγκοφ, καθαγίασε εκκλησία αφιερωμένη στους ίδιους αγίους πρίγκιπες. Ο ναός είχε ανεγερθεί το έτος χίλια εκατόν είκοσι με τη φροντίδα του πρίγκιπα Δαβίδ του Τσερνίγκοφ. Την ημέρα της μνήμης τους, ο Άγιος εκφώνησε εγκωμιαστικό λόγο για τους ευγενείς πρίγκιπες αθλοφόρους Βόριδα και Γκλεμπ. Στις έξι Αυγούστου του έτους χίλια εκατόν είκοσι τρία, μέσα στη λαμπρότητα της Μεταμορφώσεως του Σωτήρος, ο Άγιος Θεόκτιστος εκοιμήθη ειρηνικά.

Εξαιτίας της μεγάλης δεσποτικής εορτής, η μνήμη του μεταφέρθηκε στις πέντε Αυγούστου, για να τιμάται με την πρέπουσα ευλάβεια. Σύμφωνα με αρχαίο κατάλογο των αγίων, το σκήνωμά του ενταφιάστηκε στη Λαύρα των Σπηλαίων, όπου είχε ξεκινήσει η ασκητική του πορεία. Τιμάται επίσης στις είκοσι οκτώ Σεπτεμβρίου, μαζί με τους οσίους πατέρες των Εγγύς Σπηλαίων.