Από τη λαμπρή Ρώμη ώς τα ασκητικά κελιά της Αιγύπτου, ο Όσιος Κασσιανός διέσχισε όλη τη μοναστική ανατολή για να μαθητεύσει στους μεγαλύτερους πατέρες της εποχής του. Στην Κωνσταντινούπολη μάλιστα στάθηκε δίπλα στον ίδιο τον άγιο Ιωάννη τον Χρυσόστομο και άντλησε από εκείνον τη γνώση και τον τρόπο της ενάρετης ζωής. Γεννήθηκε από γονείς ευγενείς και ξακουστούς, και μέσα στο σπίτι του βρήκε όλες τις προϋποθέσεις για μια λαμπρή κοσμική σταδιοδρομία.

Όμως από τα πρώτα του χρόνια έδειξε αγάπη στα γράμματα και στα ιερά βιβλία της Αγίας Γραφής. Η οξύτητα του νου του και η επιμέλειά του τον οδήγησαν αρχικά στη φιλοσοφία και στην αστρονομία, και έπειτα στην ευλαβική μελέτη των γραφών. Σύντομα ξεχώρισε ανάμεσα στους μορφωμένους της εποχής του για τη βαθιά του γνώση. Παράλληλα κράτησε την παρθενία του και καλλιέργησε καθαρότητα ψυχής, σεμνότητα και πολλές άλλες αρετές. Όταν αισθάνθηκε ότι η πατρίδα δεν του έφτανε πια για την εσωτερική του δίψα, σηκώθηκε και έφυγε για την Κωνσταντινούπολη.

Εκεί συνάντησε τον μεγάλο ιεράρχη και έγινε πιστός του μαθητής, ζητώντας οδηγία πνευματική. Από τη βασιλεύουσα ο Όσιος Κασσιανός αναχώρησε για τη Σκήτη, όπου σε ένα από τα παλιά μοναστήρια έλαβε το αγγελικό σχήμα και παραδόθηκε ολόψυχα στην υπακοή και στους κόπους της κοινοβιακής ζωής. Συνήθισε το σώμα του στη νηστεία, στην αγρυπνία και στους σκληρούς ασκητικούς αγώνες, ώσπου άναψε μέσα του ο πόθος για ακόμη ψηλότερες κορυφές. Αποτραβήχτηκε λοιπόν σε έναν ερημικό τόπο και πέρασε χρόνια μέσα στην απόλυτη ησυχία, παλεύοντας με τους πειρασμούς και μαθαίνοντας τη γλώσσα της σιωπής.

Έπειτα θέλησε να ωφεληθεί και από άλλους θεοφόρους πατέρες, και έτσι περιόδευσε τα μοναστήρια της Αιγύπτου, της Θηβαΐδας, της Νιτρίας, της Ασίας, του Πόντου και της Καππαδοκίας. Όταν είδε με τα μάτια του τους βίους τόσων αγίων και τους ποικίλους τρόπους της άσκησης, κατέβηκε στη Μασσαλία και ίδρυσε δύο μοναστήρια, ένα ανδρικό και ένα γυναικείο. Συνέγραψε επίσης βιβλία γεμάτα σοφία και ωφέλεια, που τρέφουν την ψυχή κάθε προσεκτικού αναγνώστη. Έγραψε ακόμη ενάντια στον Νεστόριο για τη σάρκωση του Θεού Λόγου από την Παναγία Παρθένο. Ορθόδοξα δόξασε τη Θεοτόκο και ευαρέστησε στον Υιό της, και τέλος αναπαύθηκε στις αιώνιες μονές.